Phinney kende zijn grote doorbraak in 2007 toen hij in Aguascalientes wereldkampioen tijdrijden bij de junioren werd op de weg. In hetzelfde jaar werd hij ook nog Amerikaans kampioen individuele achtervolging op de baan.
In juli 2008 werd Phinney voor het eerst wereldkampioen op de baan, in de juniorencategorie veroverde hij het goud op de individuele achtervolging. Enkele dagen later slaagde hij er niet in zijn wereldtitel tijdrijden op de weg te verdedigen, hij veroverde het brons op acht seconden van winnaar Michał Kwiatkowski.
Nog geen maand later mocht hij de Verenigde Staten vertegenwoordigen op de Olympische Spelen in Peking. Hij werd zevende op de individuele achtervolging[1].
Later dat seizoen won hij op de weg Parijs-Roubaix voor belofterenners[2]. Hij is de eerste Amerikaan ooit die deze wedstrijd won.
In 2010 verdedigde hij bij de wereldkampioenschappen met succes zijn titel op de individuele achtervolging. In de finale rekende hij af met zijn ploeggenoot bij Trek-Livestrong Jesse Sergent[3]. Hij won ook brons om het onderdeel omnium. Op 3 september 2010 werd bekend dat verschillende wielerploegen geïnteresseerd zijn in Phinney, waaronder BMC en de nieuwe Luxemburgse wielerploeg van de broers Andy en Fränk Schleck. Hij werd per 1 augustus 2010 als stagiair toegevoegd aan de ploeg van Team RadioShack. Op 18 september werd Phinney Amerikaanse kampioen tijdrijden bij de elite. Op 29 september werd hij wereldkampioen tijdrijden voor beloften in Geelong, Australië.
In mei 2014, tijdens het Amerikaans Kampioenschap wielrennen, liep Phinney een zware beenbreuk op. Hij maakte zijn rentree pas 15 maanden later, tijdens de Ronde van Utah in augustus 2015. Kort na zijn rentree won hij al de eerste etappe van de Ronde van Colorado.
