In de late jaren tachtig werd hij bekend door de felle debatten die hij voerde met de marxistisch georiënteerde historicus Timothy Mason over de oorzaken van de Tweede Wereldoorlog. Hij bestreed de opvatting dat het vooral economische motieven waren die Duitsland in de oorlog dreven (zoals Mason beweerde), maar stelde dat het vooral te maken had met keuzes die aan de top van het nazi-regime werden gemaakt, welke zichzelf op een gegeven moment vanuit de groep psychologisch versterkten, versterkt door het karakter van Hitler, ondersteund vanuit een sterk gevoel van onvrede bij het Duitse volk.
Vanaf de jaren negentig groeide Overy uit tot een internationale coryfee op het domein van dictatoriale regimes en de militaire geschiedenis van de Tweede Wereldoorlog. Veel geprezen werden zijn ook in het Nederlands vertaalde standaardwerken over de Processen van Neurenberg (De verhoren, 2001) en Dictators (een analyse van het bewind van Hitler en Stalin, 2001).
Met Timothy Mason: "Debate: Germany, 'Domestic Crisis' and War in 1939" in Past and Present, nr. 122, 1989 herdrukt als "Debate: Germany, 'Domestic Crisis' and the War in 1939", 1997, ISBN 0-34-067640-X.