Hij emigreerde in 1952 met zijn familie naar Nieuw-Zeeland waar zijn vader een landbouwbedrijf had gekocht. Hij leerde er paardrijden, een vaardigheid die hij in Carry Cowboy goed kon gebruiken (O'Brien was hier stuntman) en ontwikkelde een belangstelling voor boeken en films. In 1964 keerde hij terug naar Engeland.
Bij de lancering van zijn acteercarrière veranderde hij zijn naam in O'Brien, de naam van zijn grootmoeder, aangezien er reeds een acteur met de naam Richard Smith bestond.
Hij speelde één aflevering in The Streets of San Francisco "Whose little boy are you?" aflevering vier.