Tijdens de Chileense Burgeroorlog (1891) koos hij de zijde van de rebellen tegen het regime van president José Manuel Balmaceda. De revolutionaire tegenregering zond hem als agent naar de Verenigde Staten om een deal te sluiten met één of meerdere wapenfabrikanten voor de levering van geweren voor de rebellen. Hij arriveerde in maart 1891 in New York waar hij vijfduizend geweren en tweeduizend kisten met munitie aanschafte. Dit alles gebeurde in het geheim omdat de VS formeel de kant hadden gekozen van de legitieme regering van Balmaceda. De wapens en de munitie werden in geheim verscheept vanuit Californië. De Amerikaanse marine was echter op hoogte gesteld van de wapendeal en achtervolgde met een aantal marineschepen het door de Chileense rebellen gecharterde stoomschip, de Itata. Een aantal oorlogsschepen afkomstig uit de VS en enkele andere landen blokkeerden de haven van Iquique, de zetel van de tegenregering en de eindbestemming van de Itata, waardoor het schip de lading niet kon afleveren. Op 4 juni gaf de bemanning van de Itata zich over en werd onder begeleiding van Amerikaanse oorlogsschepen naar de Verenigde Staten geëscorteerd.
Trumbull werd door de Amerikaanse regering gearresteerd, maar kwam al snel op borgtocht vrij.[1] Op 3 november werd hij en andere betrokkenen ontslagen van rechtsvervolging.[2]
Na de burgeroorlog was Trumbull opnieuw lid van de Kamer van Afgevaardigden. Hij was lid van de parlementscommissie voor Onderwijs en Welzijn. Hij overleed op 1 februari1894 in zijn geboortestad Talcahuano, op 34-jarige leeftijd. Zijn termijn als parlementariër was toen nog niet geëindigd.
