Metoprolol

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Metoprolol
Chemische structuur
Structuurformule van metoprolol
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F)	50%
Metabolisatie	Hepatisch
Halveringstijd (t1/2)	3,5 uur
Uitscheiding	Renaal
Gebruik
Geneesmiddelengroep	Sympathicolytica
Subklasse	β-blokkers
Merknamen	Lopressor, Selokeen, Selocomb
Indicaties	Angina pectoris, hypertensie, hartritmestoornissen e.a.
Voorschrift/recept	Alleen op voorschrift verkrijgbaar
Toediening	Oraal, Intraveneus
Dosering	50-200 mg per dag
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat.	Categorie C
Lactatie (borstvoeding)	Handhaven
Alcohol	Alcohol verhoogt de bloedspiegel van metoprolol
Overdosis	Bradycardie, hartstilstand
Databanken
CAS-nummer	37350-58-6
ATC-code	C07AB02
PubChem	4171
DrugBank	APRD00208
Chemische gegevens
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C15H25NO3}}}$
IUPAC-naam	(RS)-1-isopropylamino-3-[4-(2-methoxyethyl)fenoxy-]-2-propanol
Molmassa	267,364 g/mol
Portaal    Geneeskunde

Metoprolol is een selectieve β₁-blokker die wordt gebruikt voor de behandelingen van verschillende cardiologische aandoeningen, zoals na een hartinfarct. Ook wordt het middel door huisartsen en internisten toegepast bij hypertensie. Metoprolol wordt ook gebruikt bij de behandeling van migraine. Het middel is sinds 1975 internationaal op de markt en werd in Nederland voor het eerst als Selokeen geregistreerd in 1980, door AstraZeneca. Andere merknamen zijn Selokomb (Pfizer) en Lopresor (Novartis).^[1]

Het was in 2012 in Nederland het meest gebruikte medicijn met acht miljoen verstrekkingen.^[2]

Verbindingen

Metoprolol is doorgaans in twee vormen beschikbaar: metoprololsuccinaat en metoprololtartraat. De succinaatvorm wordt langzamer afgegeven en hoeft daardoor minder vaak ingenomen te worden dan de tartraatvorm. De tartraatvorm daarentegen werkt sneller en kan daarom ook bij acute hartkrampen voorgeschreven worden.

Stereochemie

Metoprolol bevat een stereocentrum en bestaat uit twee enantiomeren. Dit is een racemaat, dat wil zeggen een 1: 1-mengsel van (R) - en de (S) -vorm:^[3]

Enantiomeren van metoprolol
CAS-Nummer: 81024-43-3	CAS-Nummer: 81024-42-2

Bronnen, noten en/of referenties

1. [1] Preparaattekst Nederland
2. http://www.sfk.nl/nieuws-publicaties/PW/2013/omeprazol-koploper-af
3. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.