Nadat hij collegebasketbal had gespeeld voor de Duke deed Irving in 2011 mee in de NBA Draft. Op 24 juni werd hij hierin als eerste gekozen, door de Cleveland Cavaliers.[1] In zijn eerste seizoen in de NBA werd Irving NBA Rookie of the Year. In het daaropvolgende seizoen werd hij voor het eerst gekozen in het NBA All-Star team. Hij werd op 16 februari 2014 vervolgens verkozen tot Most Valuable Player van de NBA All-Star Game van dat jaar.
Nadat LeBron James in juli 2014 terugkeerde bij Cleveland en ook Kevin Love werd gecontracteerd, bereikte Irving in het seizoen 2014/15 voor het eerst in zijn carrière de NBA-finale met de Cavaliers. Daarin verloor hij met zijn ploeg met 4-2 van Golden State Warriors. Hij maakte zelf alleen wedstrijd 1 mee. Hierin viel hij in de verlenging uit met wat later een gebroken knieschijf bleek.[2]
Irving maakte ruim zes maanden na het oplopen van zijn knieblessure zijn rentree en haalde ook in 2015/16 de NBA-finale met Cleveland. Golden State Warriors was opnieuw de tegenstander. Cleveland kwam met 1-3 achter in de serie, maar kwam gelijk met overwinningen in wedstrijd vijf en zes. Irving en James werden in de vijfde partij de eerste ploeggenoten ooit die in één wedstrijd van de NBA-finale allebei meer dan veertig punten maakten (allebei 41).[3] Irving won met Cleveland vervolgens ook wedstrijd zeven, waarmee de Cavaliers voor het eerst in de clubgeschiedenis NBA-kampioen werden.