McCullough begon met modellenwerk na de highschool, toen ze in Texas woonde. Ze werd benaderd door een fotograaf van Playboy, die haar vroeg te poseren. Ze poseerde in vier nummers van het tijdschrift (feb. 1985, feb. 1986, sept. 1986 en okt. 1989). In 2004 leende ze haar stem aan de videogame Playboy: The Mansion.
McCullough begon met acteren in 1987 met de televisieserie Who's the Boss?. Hierna speelde zij rollen in televisieseries en televisiefilms als Growing Pains (1989–1990), Drexell's Class (1991–1992), The Drew Carey Show (1995) en Relic Hunter (2000). Zij speelde tien afleveringen in Growing Pains voordat ze ontslagen werd, dit omdat de hoofdrolspeler Kirk Cameron haar kwalijk nam dat ze naakt poseerde in Playboy.
