Trainor groeide op in zijn geboorteplaats Orange. Hij is de zoon van William 'Bill' Trainor en Madelyn (geboortenaam McNenly) Trainor.[1]
Zijn eerste televisierol was in de programmering van het 6 tot 8 Frozen Zone-blok, als populaire scholier Justin. Andere films en televisieseries waarin Trainor heeft gespeeld zijn Law & Order, Angel en Malcolm in the Middle.
Trainor is vooral bekend door zijn werk voor Nickelodeon. Zijn rol als Crazy Steve in de Amerikaanse televisieserie Drake & Josh bleek erg succesvol en heeft ervoor gezorgd dat hij in tien afleveringen te zien was, waaronder de televisiefilm Merry Christmas, Drake & Josh. Door zijn werk voor Nickelodeon, en vooral door zijn samenwerking met de televisieproducent Dan Schneider, kreeg Trainor vanaf 2007 een hoofdrol aangeboden, als Spencer Shay, in de televisieserie iCarly. Trainor speelde de broer van Carly Shay (Miranda Cosgrove) en vertolkte de rol tot de einde van de serie in 2012. Trainor hernam de rol van Spencer Shay van 2021 tot en met 2023 in de vernieuwde iCarly voor volwassenen op streamingdienstParamount+.[2]