Sjisjkin begon zijn studie aan de Moskouse school voor schilderkunst, beeldhouwkunst en architectuur. Na vier jaar ging hij studeren aan de Keizerlijke Academie der Kunsten in Sint-Petersburg, alwaar hij in 1860 afstudeerde. In 1865 werd Sjisjkin benoemd tot lid van de Academie, en later werd hij er professor.
Gedurende enige tijd leefde Sjisjkin in Zwitserland en Duitsland. Na zijn terugkeer naar Rusland, sloot hij zich aan bij de Zwervers. Sjisjkin is beroemd geworden door zijn romantische bosgezichten, soms met spelende jonge beertjes.
(*)Noot: de eerste datum is volgens de juliaanse kalender, die in Rusland tot de Oktoberrevolutie in 1917 gebruikt werd; de tweede datum is de datum zoals die volgens de nu gebruikte gregoriaanse kalender zou zijn geweest.
Trivia
Het schilderij "Ochtend in het dennenbos" is in de Sovjet-Unie vooral beroemd geworden nadat het door de staats-snoepindustrie werd gebruikt als afbeelding op de wikkel van een zeer populaire chocoladeversnapering.
