The Highlander ligt tussen de vijfde en de zesde mijlpaal van de Mountain Course aan de zuidkant in de buurt van Greeba CastleThe Highlander ligt bij het rechte stuk tussen Crosby en Greeba
Highlander ligt langs de A1Douglas – Peel in de parochieMarown. Het is een voormalig poststation dat later pub werd en tegenwoordig ligt er een restaurant. Highlander ligt in de vallei tussen Douglas en Peel in een gebied dat overheerst wordt door landbouwgrond, de bergtoppen van Greeba Mountain, Cronk Breck, Cronk-ny-Moghlane en Slieau Ruy en de restanten van de kerk van de Heilige Ninianus, later hernoemd tot St. Trinian’s Church (of "Keeill Brisht").
Races
Vooral in de beginjaren was de Highlander erg zwaar voor de motorfietsen én de coureurs. Vanaf de start hadden ze nog slechts 10 kilometer gereden, en vanaf Union Mills reed men langs Glen Vine en Crosby bijna volgas. Vanaf Crosby Hill ging het bovendien helling af, waardoor de snelheid nog toenam. De Highlander kende toen nog enkele flauwe bochten, maar vooral de kuilen en gaten waren tot aan de jaren zestig berucht onder de coureurs. Maurice Davenport brak er zijn voorvork in 1928, waardoor hij zware schaafwonden opliep en zijn racecarrière beëindigde.[1]Harold Daniell vond in 1938 een oplossing voor de kuilen en gaten in de weg: hij omzeilde ze niet maar reed er gewoon doorheen. Dat leverde hem de overwinning in de Senior TT op met de Norton International die toen ook volgens de pers het meest stabiel was als de motoren soms het luchtruim kozen bij de Highlander. Stanley Woods en Jimmie Simpson vlogen al in 1929 meters door de lucht en waren trots op een "mooie landing". In 1954 werd de weg weliswaar verbeterd, maar in 1957 werden er nog steeds behoorlijke sprongen gemaakt. Later werd de weg opnieuw verbeterd en tegenwoordig is het asfalt redelijk glad. Tot in de jaren zestig werden bij de Highlander snelheden gemeten, waarbij het (gemeten) record op naam van Mike Hailwood kwam, die in 1964 met de 500 cc MV Agusta 241 km/h haalde. John McGuinness vond het in 1997 waarschijnlijk dat dit het snelste deel van het circuit was, hoewel algemeen aangenomen wordt dat dit Sulby Straight is. Daar reed Bruce Anstey in 2006 331,5 km/h.
Publiek
The Highlander Inn was altijd een geliefde plaats voor toeschouwers, die tot in de jaren vijftig op de muurtjes rond de aangrenzende weilanden kon zitten. De Australische coureur Phil Irving zei hierover: "Het enige dat mij van de toeschouwers scheidde waren de glazen bier in hun handen". Zelfs tijdens trainingsdagen was het rond de Highlander even druk als tijdens de races.
Wegverbeteringen
Voor de Isle of Man TT van 1935 werd de weg verbreed bij de Highlander, Laurel Bank, Glen Helen en bij Brandywell, waar ook een schaapshek werd verwijderd. In de winter van 1953-1954, toen de Clypse Course in gebruik moest worden genomen, moest (waarschijnlijk voor de zijspanklasse) de weg op een aantal plaatsen worden verbreed en de sprongen bij de Highlander en bij Ballagarraghyn werden verwijderd.
