De Gauliga Ostpreußen 1937/38 was het vijfde voetbalkampioenschap van de Gauliga Ostpreußen.
Net zoals vorig jaar werden de clubs over vier reeksen van de Bezirksklasse verdeeld, die eigenlijk als tweede klasse fungeerde. Na dit seizoen werd er een Gauliga ingevoerd die nog maar uit één reeks bestond. De top twee van elke Bezirksklasse plaatste zich voor de Gauliga van dit jaar en ook die van volgend jaar. De nummers drie uit elke Bezirksklasse speelden een aparte kwalificatieronde waarvan de top twee zich ook voor de Gauliga van volgend jaar plaatste.
De Gauliga van dit jaar was zoals de voorgaande jaren verdeeld in twee groepen van vier en de groepswinnaars bekampten elkaar voor de titel. Yorck Boyen Insterburg werd kampioen en plaatste zich voor de eindronde om de Duitse landstitel, waar de club in de groepsfase uitgeschakeld werd.
