Dit artikel staat op een nalooplijst. Als de inhoud op verifieerbaarheid gecontroleerd is, kan dit sjabloon verwijderd worden. Geef dat ook aan op de betreffende nalooplijst. Bekijk ook de bewerkingsgeschiedenis om te zien of anderen hier al aan gewerkt hebben.
Woodland zat op de Shawnee Heights High School in de buurt van Tecumseh voordat hij met een studiebeurs voor baseball naar de Washburn University ging. Na een jaar besloot hij met een studiebeurs voor golf naar de University of Kansas te gaan. Hij won daar vier toernooien.
Woodland werd in 2007 professional. In 2007 en 2008 speelde hij op de Nationwide Tour. Eind 2008 eindigde hij op de Tourschool op de 11de plaats, sindsdien speelt hij op de PGA Tour. Hij had moeite zich voor de weekends te kwalificeren en liep in juli een schouderblessure op. Hij verloor zijn spelerskaart en verdeelde in 2010 zijn tijd nu tussen de Nationwide Tour en de PGA Tour. Op de Nationwide Tour eindigde hij net in de top-100.
