Hale schilderde vooral portretten in een door het impressionisme beïnvloedde stijl. Ze hield echter wel vast aan een verfijnde techniek, die ze ontleende aan haar grote voorbeeld Édouard Manet. Ze exposeerde in de Parijse salon en in Londen bij de Royal Academy of Arts.
Hale wordt, samen met onder andere Mary Cassatt, Elizabeth Nourse en Cecilia Beaux, gerekend tot een eerste groep geëmancipeerde, vrouwelijke kunstenaars, ook wel "New women" genaamd. Ze bleven ongehuwd, vertrokken naar Europa om er te studeren en bepaalden hun eigen levensweg, wat in die tijd voor een vrouw nog geenszins een vanzelfsprekendheid was. Dit nieuwe zelfbewustzijn spreekt in het bijzonder uit Hale's zelfportretten.
Hale schreef ook een kunsthistorisch boek: History of Art: A Study of the Lives of Leonardo, Michelangelo, Raphael, Titian, and Albrecht Dürer (1888). Haar portretten zijn onder andere te zien in de National Museum of Women in the Arts en het Museum of Fine Arts te Boston.
