Strickland speelde zijn eerste professionele pooltoernooi op vijftienjarige leeftijd. De Amerikaan staat erom bekend dat hij nooit een blad voor de mond neemt. Daardoor belandt hij bij tijd en wijle in verhitte woordenwisselingen met zowel medespelers als met scheidsrechters en mensen in het publiek. Tijdens de Mosconi Cup van 2006 brak Strickland uit frustratie zijn keu na een gemiste bal tegen Thomas Engert.
