Redman stamde uit een muzikale familie: een neef van hem was de bigband-arrangeurDon Redman. Hij begon op zijn dertiende saxofoon te spelen en ging naar I.M. Terrell High School, waar hij in de schoolband speelde met Ornette Coleman, Prince Lasha en Charles Moffett.[2][3] In 1953 haalde hij een graad in industriële vormgeving. Tijdens die studie, aan Prairie View Agricultural and Mechanical University, stapte hij van de klarinet over op de altsaxofoon om nog veel later te kiezen voor de tenor. Na zijn studie deed hij twee jaar dienst in het Amerikaanse leger.
Eind 1959 verhuisde Redman naar San Francisco, waar hij samenwerkte met klarinettist Donald Rafael Garrett[5]
en een bigband had met Pharoah Sanders, Donald Garrett en Monty Waters. Later werkte hij een aantal jaren met een oude bekende uit zijn highschool-tijd, de saxofonist Ornette Coleman. Met Coleman nam hij als sideman verschillende albums op, waaronder 'Love Call', 'Ornette at 12', 'Crisis' en New York Is Now!. Hij speelde tevens in het kwartet van pianistKeith Jarrett (1971–1976, een LP van de groep, The Survivors' Suite, werd in 1978 verkozen tot Album van het Jaar door Melody Maker).[6] Verder speelde hij in het orkest van Charlie Haden. Midden jaren zeventig richtte hij het kwartet Old And New Dreams op, met Coleman-alumni Don Cherry, Charlie Haden en Ed Blackwell. Dit gezelschap nam in de periode tot 1987 vier albums op.
Andere musici waarmee hij samenwerkte waren onder andere drummerPaul Motian en gitarist Pat Metheny. In 1981 trad hij op tijdens het Woodstock Jazz Festival.
Met een dozijn albums onder eigen naam, was Redman een van de productiefste tenoristen van zijn generatie.
Redman wordt gewoonlijk geassocieerd met free jazz , met zijn ongebruikelijke techniek: soms gromde hij als hij speelde. Zijn melodische spel deed vaak denken aan mainstream blues en post-bop. Als hij een concert gaf, kon je zowel standards en ballads verwachten, als atonale improvisaties.
In 2006 overleed Redman aan de gevolgen van leverfalen. Hij liet een vrouw en twee kinderen achter. Zijn zoon Joshua Redman is eveneens een jazzsaxofonist. Vader en zoon hebben samen twee albums opgenomen.[8]