Windom begon zijn autosportcarrière in 2006 in de midget cars. Vanaf 2008 kwam hij ook uit in de sprintcars en behaalde hier vele successen; in 2016 won hij hierin het USAC Silver Crown Championship en in 2017 werd hij kampioen in het USAC National Sprint Car Championship. Ook won hij in 2011 en 2018 de Indiana Sprint Week, in 2017 en 2018 de Eastern Storm en in 2011 en 2015 de Little 500, die veel aanzien kent binnen de sprintcars.
In 2018 zou Windom zijn Indy Lights-debuut maken tijdens de race op de Indianapolis Motor Speedway bij het team Belardi Auto Racing met ondersteuning van Jonathan Byrd's Racing. Tijdens een testsessie maakte hij echter een crash mee, waardoor zijn auto te zwaar beschadigd was om te kunnen deelnemen. In 2019 kon hij wel zijn Indy Lights-debuut maken op hetzelfde circuit bij hetzelfde team. Vanwege een crash met David Malukas in de tweede ronde kon hij de race echter niet uitrijden.
