De Digicel Caribbean Cup 2008 werd gehouden van 1 december2008 tot en met 17 december2008 in Jamaica. Het gastland won het toernooi onder leiding van de Engelse oud-international John Barnes. De kwalificatie voor het toernooi begon op 27 juli2008 en hierin werd gestreden om zes plaatsen in de eindronde waarvoor het gastland en de titelverdediger Haïti direct geplaatst waren. De vier halvefinalisten plaatst zich voor de CONCACAF Gold Cup 2009.
↑Groep A: Saint Lucia zou in deze groep spelen maar trok zich terug. Dominica zou hun plaats innemen maar uiteindelijk zou Aruba in deze groep spelen en Dominica in groep B.
↑Groep B:Aruba zou in eerste instantie in deze groep spelen. Aruba schoof door naar groep A en Dominica nam de vrijgekomen plaats in.
↑Groep C: Antigua en Barbuda was officieel uitgesloten maar ze mogen zelf bepalen of ze deelnemen.
↑Groep C: De wedstrijd die gespeeld moesten worden op 29 augustus werden uitgesteld tot 30 augustus in verband met de Orkaan Gustav
↑Groep D: Dominica zou eerst in deze groep spelen, maar schoof door naar Groep B. De Britse Maagdeneilanden nam de plaats over.
Kwalificatie – Tweede Ronde
Cuba, Guadeloupe en Trinidad en Tobago waren automatisch geplaatst voor deze ronde, op basis van hun prestaties in het verleden.
Trok zich terug nadat ze geen goed team konden samenstellen[47][48]. Haïti en Trinidad en Tobago, 3e plaats in groep I en J, respectievelijk, als de twee hoogste geplaatste teams die zich niet hadden geplaatst voor de Gold cup werden door de CFU uitgeloot wie Cuba mocht vervangen. De loting werd gewonnen door Haïti.[49]