De Canada Cup 1999 was de 2e editie van de Canada Cup. Het voetbaltoernooi werd gehouden van 2 tot en met 6 juni 1999. Er deden 4 landenteams aan dit toernooi mee. De winnaar van dit toernooi Ecuador. De andere deelnemers waren het gastland Canada, Guatemala en Iran. Guatemala werd pas later toegevoegd als deelnemer, vanwege het afhaken van het Braziliaans Olympisch team. Het toernooi werd gespeeld in het Commonwealth Stadium, een stadion in Edmonton in de Canadese provincie Alberta.