Tindak balas penyingkiran

Tindak balas penyingkiran ialah sejenis tindak balas kimia dalam kimia organik. Dalam tindak balas ini, dua peganti dibuang daripada suatu molekul dalam sama ada mekanisme satu atau dua langkah.^[1] Tindak balas dengan mekanisme satu langkah dipanggil sebagai tindak balas E₂ manakala tindak balas yang satu lagi dipanggil sebagai tindak balas E₁.

Nombor-nombor pada nama tindak balas tidak merujuk kepada bilangan langkah dalam tindak balas, tetapi merujuk kepada kinetik tindak balas. Tindak balas E₂ bersifat dwimolekul manakala tindak balas E₁ bersifat unimolekul.

Selain itu, mekanisme tindak balas E1_CB juga wujud bagi tindak balas yang melibatkan molekul yang dapat menstabilkan anion tetapi memiliki kumpulan keluar yang lemah. Mekanisme E_i yang bersifat "dalaman" juga wujud.

Tindak balas E₂

Mekanisme tindak balas E₂ antara isobutilbromida dengan kalium etoksida di dalam etanol. Hasil tindak balas ialah isobutilena, etanol dan kalium bromida.

Tindak balas E₂ ialah tindak balas dengan langkah tindak balas tunggal, dan diusulkan oleh Christopher Ingold pad 1920-an. E₂ bererti "penyingkiran dwimolekul".

Mekanisme

Dalam tindak balas ini, atom pada sebuah anion nukleofil menghasilkan ikatan kimia dengan salah satu molekul hidrogen pada molekul organik. Hal ini menyebabkan berlaku perpindahan elektron di molekul organik. Kumpulan keluar (lazimnya halida) akan menerima elektron dan memutuskan ikatannya dengan molekul organik manakala nukleofil akan mengambil atom hidrogen, menyebabkan atom hidrogen juga memutuskan ikatannya dengan molekul organik pada masa yang sama. Hal ini menyebabkan sebuah ikatan ganda dua, yakni ikatan pi di antara dua atom karbon terhasil.

Tindak balas E1

Mekanisme tindak balas E₁ antara molekul tert-butilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol.

Mekanisme

Mekanisme tindak balas ini mempunyai dua langkah utama, langkah penghasilan karbokation perantaraan (pengionan), dan langkah penyahprotonan karbokation.

Kumpulan keluar akan memutuskan ikatan dengan atom karbon pada molekul organik dan menghasilkan karbokation. Langkah ini ialah langkah paling perlahan dalam mekanisme ini, dan langkah ini ialah langkah penentu kadar. Kemudian, nukelofil akan menghasilkan ikatan kimia dengan atom hidrogen, menyebabkan atom hidrogen tersebut memutuskan ikatan dengan atom karbon pada molekul organik. Hal ini menyebabkan ikatan ganda dua terhasil di antara atom-atom karbon.

Rujukan

1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. ketiga), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

Pautan luar

• Kategori berkenaan tindak balas penyingkiran di Wikimedia Commons