Теклехајманот бил член на тренинг програмата на Светскиот велосипедистички центар на UCI пред да потпише за новата австралиска велосипедска екипа ГринЕЏ во 2012 година.[2] Додека бил во Светскиот велосипедистички центар му била дијагностицирана тахикардија, која била отстранета со операција на почетокот во 2009 година. Се вратил со возење во мај истата година и завршил шести во генералниот пласман на Тур де л’Авенир.[3] Во 2010 година возел како стажант за Сервело ТестТим. Истата година ја освоил друмската трка, поединечниот хронометар и екипниот хронометар на африканските првенства, како на елитни, така и за возачи под 23 години. На Африканската турнеја на UCI 2010-2011 ја освоил Трката околу Руанда и Квита Изина.[4] Учествувал на Летните олимписки игри, станувајќи првиот Еритреец кој настапил во спорт различен од атлетиката; ја завршил друмската трка на 73. место. Во 2012 година станал првиот Еритреец кој возел на Вуелта а Еспања, една од трите големи трки; ја завршил трката на 146. место.
Теклехајманот се приклучил на екипата МТН Кубека за сезоната 2014 на двегодишен договор.[5] Во 2015 година, на Критериум ди Дофине ја освоил првата маичка на трка во Светската турнеја во историјата на екипата, освојувајќи го планинскиот пласман.[6] Бил вклучен во составот на екипата за Тур де Франс 2015[7] заедно со колегата и сонародник Мерхави Кудус,[8] станувајќи еден од двајцата црни Африканци кои возеле на Тур.[9]
Теклехајманот стана прв црн африкански возач кој ја носел точкестата маичка по освојувањето на истата на шестата етапа на Тур де Франс 2015.[10]