Хексанот е органско соединение, алкан со прван синџир со 6 јаглеродни атоми и со молекулска формула C6H14.
Хексанот е безбојна течност, без мирис коа е во чиста форма, и точка на вриење околу 69 °C (156 °F). Хексанот има широка употреба поради ниската цена, релативно е безбеден за користење, во голема мера не реактивен и лесно испарлив не-поларен растворувач. Модерните мешавини на бензин исто така содржат околу 3% хексан.
Терминот „хексани“ се однесува на мешавина, составена во голема мера (>60%) од хексан, со различни количини на изомерни соединенија 2-метилпентан и 3-метилпентан и можеби помали количини неизомерни C5, C6 и C7 циклоалкани.
Во индутријата хекасот е користен во подготовката на адхезивно лепило за чевли, производи од кожа и покриви. Исто така се користи и во екракцијата на некои масла за јадење, како што е репкиното или соиното масло, од нивните семиња, за чистење и обезмастување на различни предмети и во текстилната индустрија. Во САД најчесто се користи за екстракција на масло од соја во прехрамбената индустрија, и е потенциално присутен како загадувач во сите прехрамбени производи од соја кои се добиваат со ваквата екстракција.
Во лаораториски услов, хексанот се користи за екстракција на петролеум и маст (лубрикант) како загадувачи од примероци за анализа, како што се вода или почва.[4] Бидејќи хексанот не може лесно да се депротонира, се користи во реакции со силни бази, како што е подготовката на органолитиумови реагенси/органолитиум. Како пример, бутиллитиум најчестно се снабдува како раствор на хексан. .[5]
Хексанот најчесто се користи и во хроматографијата, како не-поларен растворувач. Повисоките алакани кои се присутни како нечистотии во раствор на хексан, имаат исто ретенционо време како и растворувачот, така што фркациите кои содржат хексан исто така ќе ги содржат и овие нечистотии. Во препаративна хроматографија, концентрација на висок волумен на хексан може да резултира со примерок кој е значително контаминиран со алкани. Ова може да резултира со добивање на цврт производ (масло), и алканите може да интерферираат во анализата.[6]
Производство
Хексанот главно се добива од рафинирана или сурова нафта. Точниот состав на фракциите во голема мера зависи од типот на мсалото (сурово или рафинирано) и ограничувањата на самото рафинирање. Производот (обично околу 50% од тежината на изомерот со прав синџир) е фракцијата што врие на 65–70 °C (149–158 °F).
Физички својства
Сите алкани се безбојни раствори.[7][8] Точката на вриење кај различни хексани е донекаде слична, за разлика од други алкани, каде што точката на вриење е генерално пониска за поразградените форми. Додека точката на топење кај различни хексани е различна и не е забележан никаков тренд.[9]
Како и повеќето алкани, хексанот карактеристично покажува ниска реактивност и поради тоа е соодветен растворувач за реактивни соединенија. Комерциалните примероци на n-хексанот, содржат метилциклопентан, коие содржи терциерни С-Н врски, кои се некомпатибилни со некои радикални реакции. .[10]
Безбедност
Вдишување на n-хексан на 5000 ppm за 10 минути предизвикува изразена вртоглавица; 2500-1000 ppm за 12 часа предизвикува поспаност, замор, губење на апетит и парестезија во дисталните екстремитети; 2500-5000 ppm предизвикува мускулна слабост, ладно пулсирање во екстремитетите, заматен вид, главоболка и анорексија.[11] Докажано е дека хроничната професионална изложеност на покачени нивоа на n-хексан е поврзана со периферна невропатија кај автомеханичарите во САД и невротоксичност кај работниците во печатниците и фабрики за чевли и мебел во Азија, Европа и Северна Америка.
Американскиот Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH) има поставиено препорачана граница на изложеност (REL) за изомери на хексан (не n-хексан) од 100 ppm (350 mg/m3 (0,15 gr/cu ft)) над 8- час работен ден.[12] However, for n-hexane, the current NIOSH REL is 50 ppm (180 mg/m3 (0.079 gr/cu ft)) over an 8-hour workday.[13] Оваа граница била предложена како дозволена граница на изложеност (PEL) од Управата за безбедност и здравје при работа во 1989 година; сепак, овој предлог бил отфрлен во американските судови во 1992 година. .[14] The current n-hexane PEL in the US is 500 ppm (1,800 mg/m3 (0.79 gr/cu ft)).[13] Тековната дозволена граница на изложеност на n-хексан во САД е 500 ppm (1.800 mg/m3 (0,79 gr/cu ft)).[13]
Хексанот и други испарливи јаглеводороди, како (нафтен етер) претставуваат ризик од Респираторна пневмонија. .[15] n-Хексан понекогаш се користи како средство за денатурација на храна и како денатурант за алкохол исто како и средство за чистење на текстил, мебел и во кожарската индустрија, но полека се заменува со други растворувачи. .[16]
Како и бензинот, хексанот е многу испарлив и претставува ризик од експлозија. Запалувањето на пареата на хексан, која биле незаконски испуштени во канализацијата на Луисвил (Кентаки), од фабрика за преработка на соја во сопственост на Ралстон-Пурина предизвикало серија на експлозии во канализацијата во Луисвил што уништило преку 21 км канализациски линии и улици во тој град.
Инциденти
Професионалното труење со хексан се случило кај јапонски работници со сандали, италијански работници за чевли, ,[17] работниците во печатници во Тајван и други.[18] Анализата на тајванските работници покажала професионална изложеност на супстанции вклучувајќи n-хексан.[19] Во 2010-2011 година, беше пријавено дека кинеските работници кои произведуваа iPhone телефони претрпеле труење со хексан.[20][21]
Хексанот бил идентификуван како причина за експлозиите на канализацијата во Луисвил на 13 февруари 1981 година, кои уништија повеќе од 13 милји (21 км) канализациони линии и улици во центарот на Луисвил во Кентаки, Соединетите Американски Држави и беше препишан како причина за експлозија што се случило во Националниот универзитет во Рио Куарто, Аргентина на 5 декември 2007 година, поради излевање на хексан во близина на машина за производство на топлина која експлодирала и предизвикала пожар во кој загина еден студент, а биле повредени уште 24.
Биотрансформација
n-хексан се биотрансформира во 2-хексанол и понатаму во 2,5-хександиол во телото. Конверзијата е катализирана од ензимот цитохром P450 кој користи кислород од воздухот. 2,5-Хександиол може дополнително да се оксидира до 2,5-хександион, кој е невротоксичен и предизвикува полиневропатија.[16] Со оглед на ова однесување, се дискутирало за замена на n-хексан како растворувач. n-хептанот е можна алтернатива.[22]
↑„n-hexane – Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Архивирано од изворникот 8 March 2012. Посетено на 31 December 2011.
↑Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines“. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID98496840.
↑Gad, Shayne C (2005), „Petroleum Hydrocarbons“, Encyclopedia of Toxicology, 3 (2. изд.), Elsevier, стр. 377–379
↑ 16,016,1Clough, Stephen R; Mulholland, Leyna (2005). „Hexane“. Encyclopedia of Toxicology. 2 (2. изд.). Elsevier. стр. 522–525.
↑Rizzuto, N; De Grandis, D; Di Trapani, G; Pasinato, E (1980). „N-hexane polyneuropathy. An occupational disease of shoemakers“. European Neurology. 19 (5): 308–15. doi:10.1159/000115166. PMID6249607.
↑Filser JG, Csanády GA, Dietz W, Kessler W, Kreuzer PE, Richter M, Störmer A (1996). „Comparative estimation of the neurotoxic risks of n-hexane and n-heptane in rats and humans based on the formation of the metabolites 2,5-hexanedione and 2,5-heptanedione“. Adv Exp Med Biol. Advances in Experimental Medicine and Biology. 387: 411–427. doi:10.1007/978-1-4757-9480-9_50. ISBN978-1-4757-9482-3. PMID8794236.
