Со свои дела е застапен во повеќе списанија во Македонија и во странство, како и во повеќе антологиски избори на поезија и проза. Има преведувано дела од хрватски, бугарски и српски јазик на македонски јазик.Делови од неговото творештво, како и романите „Опасен сум“ и „Синот на Кралот“ и збирката „Лоша тетка и други раскази“ се преведени на неколку европски јазици. Објавувал прилози на страниците на дневните весници Нова Македонија и Време. Бил главен и одговорен уредник на списанието за литература, култура и уметност „Современост“.
Член е на Друштвото на писателите на Македонија (ДПМ), Хрватското книжевно друштво, на Здружението на историчарите на Република Македонија (ЗИРМ) и на Друштвото за наука, култура и уметност од Прилеп. Во 2009 година бил уредник на издавачката програма на Агенцијата за иселеништво на Република Македонија. Во 2017 година бил уредник во издавачката дејност за историски изданија на издавачката куќа Магор. Бил претседател на уредувачкиот одбор на зборникот XXI век: Балканскиот писател (2015) и еден од уредниците на зборникот Македонско-словачки книжевни, културни и јазични врски (2016).[2]
Добитник е на повеќе награди, меѓу кои: награда за наука „3 ноември“, „Григор Прличев“ за поема,[3] „Прозни мајстори“[4] и „Јован Котески“[5].
Во 2018 година ја добил најголемата државна награда „Гоце Делчев“ за особено значајно остварување од интерес на Република Македонија од областа на науката, за монографијата „Прилеп и Прилепско во XIX век (културно-историски процеси)“.[6]
Активности
Активно учествува во промовирање на македонската урбаната култура во Македонија и во странство, со предавања на Филозофскиот факултет во Скопје, во MC Gallery во Њујорк, Загреб, Нитра (Словачка), Белград, Софија, на Факултетот за музичка уметност во Скопје, на Институтот за македонска книжевност, на манифестацијата „Битола отворен град“ во Битола, во Културниот центар „Точка“, во American Corner во Скопје, во скопските гимназии „Јосип Броз“ и „Орце Николов“ и на други културни манифестации и установи. Од академската 2018/19 година на ИМЛ ги предава предметите: Субкултура, Патопис и Македонски културни икони.
Еден од основачите на организацијата Хип Хоп Македонија. Соавтор е на книгите „Аспекти на македонската урбана култура – Хип Хоп Македонија“, „Хип-хоп книга“ и „Хип-хоп речник“, кои се однесуваат на македонската урбана култура и македонскиот хип-хоп. Како член на музичката група Клан Исток има објавено 3 албуми.[7][8] Ковилоски е режисер и сценарист на музичкиот хип-хоп документарен филм „Њујорк: Аџилак“ од 2020 година, чија светска премиера беше на фестивалот ДОРФ во Хрватска,[9] а македонската премиера на Синедејс во Скопје.[10]
Сонцето повторно ќе изгрее, Студентски збор, Скопје, 2000 (поезија)
Поезија во движење, Современост, Скопје, 2005 (поезија)
Опасен сум, Темплум, Скопје, 2007 (роман)
Крале Марко или Синот на Волкашин (монодрама); На Ножот (монодрама), 2010
Сонување, Макавеј, Скопје, 2011 (роман)
Синот на Кралот, Современост, 2011 (роман)
Лоша тетка и други раскази, Македонија презент, Скопје, 2013, (раскази)
Барутна поезија, Бран, Струга, 2015 (поезија)
Крале Марко по вторпат, НУ Центар за култура "Григор Прличев", Охрид, 2018 (поема)
Компјутерска поезија, МИ-АН, Скопје, 2020 (поезија)
Научни дела:
Ковилоски е автор на повеќе научни дела од областа на книжевноста, историјата и културологијата, меѓу кои: Македонското женско творештво во XIX век (монографија), Од Прличев до Конески (студии),Отворени страници (критики и есеи), Прилеп и Прилепско во XIX век (културно историски процеси) (монографија),Деспот Баџовиќ, непознати страници за еден Македонец (монографија), Прилепчани - XIX век (енциклопедиски именик), Македонија, кратка енциклопедија револуционери (енциклопедија), Македонија и Балканските војни (монографија) и други.