Бредли е роден во Принстон, Њу Џерси, син на Боб Бредли, тренер на фудбалскиот тим на Универзитетот Принстон. Додека неговиот татко бил тренер во Принстон, семејството живеело во Пенингтон.
Мајкл ги поминал своите тинејџерски години во Палатин, Илиноис, додека неговиот татко бил тренер на Чикаго Фајр во МЛС. Тој пораснал играјќи за Сокерс. Подоцна тој присуствувал и во машката репрезентација на САД за играчи под-17 години со престој во Брадентон, Флорида - објект посветен на обука на младата репрезентација до под-17 години - кој се одваивал во четири семестри, од 2002 до 2004 година.
Професионална кариера
Метростарс
Пред да замине во Брадентон, Бредли потпишал договор со Проџект-40 договор со МЛС, претворајќи се во професионалец на возраст од шеснаесет, и влегол во МЛС СуперДрафтот во 2004, каде што тој бил избран како 36-ти пик од страна на МетроСтарс, кој во тоа време бил воден од неговиот татко. Бредли неодиграл ниту една минута во својата rookie-сезона, пропуштaјќи голем број на натпревари поради повреда на стапалото, но затоа тој добил прилика да ги покаже квалитетите во 2005 година, одигрувајќи триесет од триесет и два натпревари за МетроСтарс. Само неколку недели откако неговиот татко бил отпуштен од позицијата тренер на клубот, тој го постигнал својот прв професионален гол во драматичната победа над Чивас САД на последниот ден од сезоната 2005, испраќајќи го својот тим во плејофите.
Херенфен
Во јануари 2006 година, Бредли станал најмладиот МЛС играч кој некогаш бил продаваден кога тој направил трансфер во холандскиот Херенфен за износ кој останува непознат. Неговиот прв старт за клубот дојде на 16 април 2006 година, во натпревар против Аз. Тој наишол на успех во почетокот, заработил четири старта во почетниот тим и му помогнал на клубот да дојде до посакуваната цел, место кое води во Купот на УЕФА по првата половина на сезоната. По пензионирањето на Пол Босвелт во сезоната 2006-07, Бредли го зазел местото на ветеранот во почетната постава на позицијата внатрешен играч во средниот ред. Бредли постигнал шеснаесет гола во Ередивизија и дваесет во сите натпреварувања во текот на сезоната 2007-08 сезона.
Во јануари 2008 година, Бредли го собори рекордот за најмногу постигнати голови во една сезона од американски фудбалер (во Европа), кој претходно бил во сопственост на Брајан Мекбрајд, кој постигнал девет голови за Фулам во Премиер лигата. На 26 јануари 2008 година, Бредли го проширил својот рекорд до осумнаесет, со шеснаесет лигашки голови.
Борусија Менхенгладбах
Во 2008 година тој потпишал пред-договор со Бирмингем Сити под услов тимот да остане во Премиерлигата, но откако тоа не се случува тој потпишал со германскиот БундеслигашБорусија Менхенгладбах. Тој дебитирал за тимот на 20 септември во поразот од Херта Берлин. Тој одиграл две и пол сезони во клубот и запишал 76 првенствени натпревари во кој постигнал 7 гола. Последните 6 месеци од договорот со клубот ги одработил на позајмица во англискиот Премиер лигаш, Астон Вила за кој одиграл само 3 натпревари.
Кјево Верона
На 31 август 2011 година Бредли потпишал за Серија А тимот Кјево. Дебитирал во Серија А на 18 септември, а за клубот одиграл 35 натпревари во кој постигнал еден гол, во победата над Катанија со 3-2. Тој бил наречен генералот од локалните навивачи на клубот.
Рома
На 16 јули 2012, Бредли и се приклучил на екипата на Рома, потпишувајќи четиригодишен договор за сума од 3.25 милиони евра плус половината од договорот на романецот Адријан Стоиан. Со тоа тој станал првиот американец кој заиграл за Рома во историјата на клубот.
Своето деби за џалоросите го направил на 25 август, во ремито 2-2 на домашен терен против Катанија. На 7 октомври тој го постигнал својот прв гол за Рома во победата со 2-0 над Аталанта.
Следната сезона го загубил местото во почетната постава поради доаѓањето во клубот на новиот тренер Руди Гарсија. Својот единствен гол за сезоната 2013-2014 го постигнал на 27 октомври во победата со 1-0 над Удинезе.
Торонто
на 9 јануари 2014, Рома го потврдила трансферот на Бредли во Торонто за 10 милиони долари (околу 7.35 милиони евра).