Spēlmaņu nakts 1999./2000. gada sezonas Teātra balvu pasniegšanas ceremonija noritēja 2000. gada 23. novembrī Dailes teātrī. No rīta teātra Mazajā zālē notiek konference "Teātris 2000", kurā piedalās Latvijas profesionālo teātru pārstāvji, mākslas kritiķi un zinātnieki, kā arī viesi no Lietuvas un Igaunijas.
Svinīgās balvu pasniegšanas ceremonijas režisors - Valdis Liepiņš, vadītājs - Gundars Āboliņš.
Žūrija
1999./2000. gada sezonā žūrijā strādā deviņu profesionāļu sastāvā.
Nominācijas
- Rēzija Kalniņa - Jūlija iestudējumā "Fernando Krapa vēstules Jūlijai", Stella iestudējumā "Ilgu tramvajs" un Dace iestudējumā "Klāra šurp vairs neatlidos" Dailes teātrī
- Karīna Tatarinova - Maša LKA diplomdarba izrādē "Trīs māsas" un Māte LKA diplomdarba izrādē "Dusmu augļi"
- Dita Lūriņa - Nataša LKA diplomdarba izrādē "Trīs māsas"
- Kārlis Zariņš - Greifs operā "No rozes un asinīm"
- Marians Butkevičs - Tibalts baletā "Romeo un Džuljeta"
- Kristīne Gailīte - Maija operā "No rozes un asinīm"
- Pols Matīsens (Kanāda) - gaismu režija operai "Orfejs un Eiridike"
- Kšistofs Pastors (Nīderlande) - horeogrāfija baletam "Sidraba šķidrauts"
- Egle Špokaite (Lietuva) - Guna baletā "Sidraba šķidrauts"
- Andrejs Rumjancevs - Targals baletā "Sidraba šķidrauts"