1,4-benzohinons

Šis raksts ir par vienkāršāko hinonu. Par citiem hinoniem skatīt rakstu hinoni.

1,4-benzohinons
p-benzohinona struktūrformula un molekulas modelis p-benzohinona adatveida kristāli
Citi nosaukumi	p-benzohinons, para-benzohinons, hinons, para-hinons, 2,5-cikloheksadiēn-1,4-dions
CAS numurs	106-51-4
Ķīmiskā formula	C6H4O2
Molmasa	84,16 g/mol
Blīvums	1318 kg/m^3
Kušanas temperatūra	115 °C
Viršanas temperatūra	sublimējas
Šķīdība ūdenī	nedaudz šķīst karstā ūdenī

1,4-benzohinons (C₆H₄O₂), kuru bieži sauc par para-hinonu vai vienkārši par hinonu, ir vienkāršākais hinonu pārstāvis — dzeltena kristāliska viela, kuras īpatnējā smarža atgādina hlora smaku. Para-hinons destilējas ar ūdens tvaiku un viegli sublimējas. Nokļūstot uz ādas, krāso to brūnā krāsā.

Vēsture

1,4-benzohinonu pirmais ieguva krievu ķīmiķis Aleksandrs Voskresenskis 1838. gadā savā doktora darbā, kuru veica Justusa fon Lībiga laboratorijā.^[1] Viņš šo vielu ieguva no hinas skābes, oksidējot to ar mangāna dioksīdu sērskābes klātienē, un nosauca par "hinoilu".

Zviedru ķīmiķis Jenss Jākobs Bercēliuss konstatēja, ka "hinoilam" ir ketoniem līdzīgas īpašības un deva tam mūsdienās lietojamo nosaukumu "hinons" (hin- — hinas skābe un -ons — ketons). Šo vielu turpināja pētīt vācu ķīmiķis Frīdrihs Vēlers, kurš 1844. gadā ieguva hidrohinonu, reducējot hinonu ar sērūdeņradi.^[2]

Molekulas uzbūve

C–C un C–O saišu garumi benzohinona (Q), semihinona anjona (Q-) un hidrohinona (H2Q) molekulās

p-Benzohinona sešlocekļu cikls ir planārs, bet, atšķirībā no benzola gredzena, visai nesimetrisks, jo tā divkāršās saites ir būtiski īsākas par vienkāršajām saitēm. Benzohinona anjonam (semihinona anjonam) daļēji piemīt aromātiskas īpašības un tā saites ir savā starpā līdzīgākas.

Iegūšana

Parasti iegūst, oksidējot anilīnu ar hroma trioksīdu.

Pazīstama interesanta hinona iegūšanas metode no acetilēna un oglekļa(II) oksīda īpašu katalizatoru klātienē (V. Repe):

2H−C≡C−H + 2CO → C₆H₄O₂

Ķīmiskās īpašības

Viegli reducējas par hidrohinonu. 1,4-benzohinons iedarbojas ar hidrohinonu, veidojot hinhidronu — violetmelnu kristālisku lādiņa pārneses kompleksu. Ūdens šķīdumos hinhidrons disociē atpakaļ par hinonu un hidrohinonu.

Reaģē ar hidroksilamīnu, veidojot oksīmus.

Ar Griņjāra reaģentiem p-benzohinons, bet it īpaši tā atvasinājumi, veido trīsvērtīgos spirtus — hinolus.^[3]

Oksidējot ar kālija persulfātu sudraba sulfāta klātienē, p-benzohinons veido maleīnskābi:

Izmantošana

Para-benzohinonu izmanto hidrohinona iegūšanai. Organiskajā sintēzē to lieto par starpproduktu un oksidētāju dažādās reakcijās.

Literatūra

• O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 524. lpp.

Atsauces

1. И. С. Дмитриев. Взгляд на формирование химических школ Петербурга. Природа, № 9, 2003 Arhivēts 2007. gada 24. maijā, Wayback Machine vietnē. (krieviski)
2. Wöhler, F. Untersuchungen über des Chinons. Ann. 1844, 51, 152
3. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 703. lpp. (krieviski)