1968 goung de Bolden bei d'Marinn, wou hien als Marinnfliger augebilt gouf. 1972 an 1973 ass hie méi wéi 100 Asätz am Vietnamkrich geflunn. Nodeem hien nees heem koum, war e Rekrutéierungsoffizéier zu Los Angeles an uschléissend war hien dräi Joer op der Marinn Corps Air Station vun El Toro a Kalifornien. Am Juli 1979 krut hie seng Lizenz als Testpilot vun der United States Naval Test Pilot School zu Patuxent River (Maryland).
De Bolden gouf am Mee 1980 vun der NASA als Astronautekandidat erausgesicht.
STS-61-C
Den 12. Januar1986 hat hien als Pilot vun der Raumfär Columbia säin éischte Fluch an de Weltraum. Haaptzil vun der Missioun war et, de Kommunikatiounssatellit SATCOM Ku-1 a seng Ëmlafbunn ze bréngen. Ausserdeem goufen en ettlech kleng astrophysikalesch a materialwëssenschaftlech Experimenter gemaach.
STS-31
Säin zweete Fluch war de 24. Abrëll1990. Haaptaufgab vum STS-31 war d'Aussetze vum Hubble-Weltraumteleskop. Donieft goufe mat enger IMAX-Kamera Fotoe vun der Äerd gemaach. D'Discovery war no fënnef Deeg, den 29. Abrëll nees gelant.
Den 3. Februar1994 war de Bolden fir seng lescht Missioun gestart. Besonnesch bei deem Fluch war, datt mam Sergei Krikaljow fir d'éischt e russesche Raumfuerer mat engem amerikanesche Raumschëff matgeflu war. D'Wake Shield Facility an de Spacehab-Modul waren d'Haaptnotzlaascht u Bord vun der Discovery.