카보닐기

카보닐기(C=O)를 포함하고 있는 케톤 화합물

카보닐기(영어: carbonyl group)는 유기화학에서 산소 원자와 이중 결합을 형성하고 있는 탄소 원자(C=O)로 구성된 작용기이다. 카보닐기는 많은 더 큰 작용기의 일부로 여러 종류의 유기 화합물에서 발견할 수 있다. 카보닐기를 포함하고 있는 화합물은 보통 카보닐 화합물이라고 언급된다.^[1]

카보닐이라는 용어는 무기 또는 유기 금속 착물(금속 카보닐, 예를 들어 니켈 카보닐)의 리간드로 일산화 탄소를 지칭할 수도 있다.

이 문서의 나머지 부분은 탄소와 산소가 이중 결합을 공유하는 카보닐의 유기화학 정의에 관한 것이다.

카보닐 화합물

 α,β-불포화 카보닐 화합물 문서를 참고하십시오.

유기화학에서 카보닐기는 다음과 같은 유형의 화합물을 나타낸다.

화합물	구조	일반식
알데하이드		RCHO
케톤		RCOR'
카복실산		RCOOH
카복실산 에스터		RCOOR'
아마이드		RCONR'R''

화합물	구조	일반식
에논		RC(O)C(R')CR''R'''
아실 할라이드		RCOX
산 무수물		(RCO)2O
이미드		RC(O)N(R')C(O)R''

이산화 탄소의 구조

다른 유기 카보닐 화합물의 예에는 요소, 카르밤산염, 염화 아실 클로로폼산염 및 포스젠의 유도체, 탄산 에스터, 싸이오에스터, 락톤, 락탐, 하이드록삼산염, 아이소사이안산염가 있다. 무기 카보닐 화합물의 예에는 이산화 탄소 및 황화 카보닐이 있다.

카보닐 화합물의 특별한 부류는 특별한 성질을 나타낼 수 있는 다이카보닐 화합물이다.

구조 및 반응성

유기 화합물의 경우 C–O 결합의 길이는 120 pm에서 크게 벗어나지 않는다. 무기 카보닐 화합물은 C–O 거리가 더 짧다(CO는 113 pm, CO₂는 116 pm, COCl₂는 116 pm).^[2]

카보닐 탄소는 일반적으로 친전자성이다. 친전자성의 순서는 알데하이드(RCHO) > 케톤(R₂CO) > 에스터(RCO₂R') > 아마이드(RCONH₂)이다. 다양한 친핵체가 공격하여 탄소-산소 이중 결합을 끊는다.

카보닐 화합물

C=O 결합의 극성은 또한 인접한 C-H 결합의 산도를 증가시킨다. 탄소의 양전하와 산소의 음전하로 인해 카보닐기는 첨가 및 친핵성 공격을 받는다. 다양한 친핵체가 공격하여 탄소-산소 이중 결합을 끊고 부가-제거 반응을 일으킨다. 친핵성 반응은 보통 친핵체의 염기도에 비례하며 친핵성이 증가함에 따라 카보닐 화합물 내의 안정성이 감소한다.^[3] pK_a값은 알데하이드가 16.7, 아세톤이 19이다.^[4]

분광법

• 적외선 분광법: C=O 이중 결합은 약 1600~1900 cm⁻¹(5263~6250 nm) 사이의 파장에서 적외선을 흡수한다. 흡수되는 정확한 위치는 분자의 기하학과 관련하여 잘 이해되어 있다. 이 흡수는 적외선 흡수 스펙트럼에 표시될 때 "카보닐 스트레치(carbonyl stretch)"로 알려져 있다.^[5] 또한 물에서 프로파논의 자외선-가시광선 스펙트럼은 257 nm에서 카보닐의 흡수를 나타낸다.^[6]
• 핵자기 공명: C=O 이중 결합은 주변 원자에 따라 다른 공명, 일반적으로 다운 필드 시프트를 나타낸다. 카보닐 탄소의 ¹³C NMR은 160~220 ppm 범위이다.

같이 보기

• 탄소-산소 결합
• 유기화학
• 작용기
• 금속 카보닐
• 친전자성 첨가 반응

각주

1. Saul Patai, 편집. (1966). 《The Carbonyl Group》. PATAI'S Chemistry of Functional Groups 1. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771051. ISBN 9780470771051. Jacob Zabicky, 편집. (1970). 《The Carbonyl Group》. PATAI'S Chemistry of Functional Groups 2. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771228. ISBN 9780470771228. 
2. G. Berthier, J. Serre (1966). 〈General and Theoretical Aspects of the Carbonyl Group〉. Saul Patai. 《The Carbonyl Group》. PATAI'S Chemistry of Functional Groups 1. John Wiley & Sons. 1–77쪽. doi:10.1002/9780470771051.ch1. ISBN 9780470771051. 
3. Lienhard, Gustav E.; Jencks, William P. (September 1966). “Thiol Addition to the Carbonyl Group. Equilibria and Kinetics¹”. 《Journal of the American Chemical Society》 88 (17): 3982–3995. doi:10.1021/ja00969a017. ISSN 0002-7863. 
4. Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. "Organic Chemistry" 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3
5. Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0-471-24823-1.
6. “Archived copy” (PDF). 2015년 8월 24일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2015년 7월 11일에 확인함. 

더 읽을거리

• L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
• The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
• Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
• William Reusch. tara VirtualText of Organic Chemistry (2004).
• Purdue Chemistry Department [1] (retrieved Sep 2006). Includes water solubility data.
• William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Retrieved 23 May 2005.
• ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.