1999년에 선더 베이와 그랜드 프레리, 프린스 조지에 취항하기 시작했으며 2000년 동부 캐나다로 운항 범위를 확대하고 해밀턴 국제공항을 동부의 허브 공항으로 지정하고 해밀턴과 멍크턴, 오타와를 취항하기 시작했다. 같은 해 설립자인 4명의 CEO가 캐나다 항공 업계에 대한 공헌도에서 Ernst & Young entrepreneur of the year award in Canada을 수상했다. 2001년에 포트 맥머레이, 코목스가에 추가로 취항했으며, 이후에 지속적으로 노선을 신설하게 되었다. 2002년 동부 도시인 런던과 토론토가 새로운 취항 도시로 한층 더 더해진다. 2003년4월윈저와 몬트리올, 핼리팩스, 세인트존스에 취항했다.
2002년 후반 에어캐나다의 기밀 정보에 무단으로 유출 했다는 이유로 고소된다. 2006년5월 29일 웨스트제트는 이 사실을 인정하고 부정 액세스에 의한 합의금 500만 달러를 에어캐나다에 지불한 한편 에어캐나다와 웨스트제트의 이름으로 1,000만 캐나다 달러 다양한 아동 기금에 기부하기로 했다.
2006년샌프란시스코 취항을 중단 한다고 발표했다. 샌디에이고 계절편 국제선도 2006년까지 취항했다. 같은 해, 바하마의 나소에 국제선 노선을 취항했다. 이것은 미래의 국제 시장 진출을 염두에 둔 회사의 중요한 장기 경영 전략에 기초한 것이다. 현재 카리브해 지역에 노선을 신설하는 방안을 검토하고 있다.