쇼가올

[6]-쇼가올
[6]-Shogaol

이름
우선명 (PIN) (4E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
별칭 [6]-Shogaol (E)-[6]-Shogaol Enexasogaol
식별자
CAS 번호	23513-13-5^예 555-66-8 (non-specific)^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL25948^아니오
ChemSpider	4445106^아니오
PubChem CID	5281794
UNII	83DNB5FIRF^아니오
InChI InChI=1S/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+^아니오 Key: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N^아니오 InChI=1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+ Key: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
SMILES CCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
성질
화학식	C17H24O3
몰 질량	276.376 g·mol^−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주

쇼가올(shogaol)은 진저롤과 화학 구조가 비슷한 생강의 매운맛 성분이다. 이 그룹의 가장 흔한 것이 [6]-쇼가올이다. 진저롤처럼 생강을 말리거나 조리할 때 생성된다.^[1] 게다가 쇼가올(및 진저롤)은 열을 적재할 때 시간이 지남에 따라 다른 성분으로 변화되며 이것이 바로 생강을 조리할 때 매운맛이 소실되는 이유로 볼 수 있다.

"쇼가올"이라는 이름은 생강의 일본어 이름 쇼가(生姜)에서 비롯된 것이다.

쇼가올의 스코빌 척도는 160,000 SHU이다. 다른 매운맛 성분들과 비교할 때 쇼가올은 피페린보다는 조금 더 매운 편이지만 캡사이신보다는 덜 매운 편이다.

화합물	스코빌 척도 (SHU)
캡사이신	16,000,000[2]
[6]-쇼가올	160,000
피페린	100,000
[6]-진저롤	60,000

쇼가올 그룹

[4]-Shogaol, [8]-shogaol, [10]-shogaol, [12]-shogaol 모두 생강에서 발견되며 이들 모두 쇼가올 그룹에 속한다. 쇼가올이 메틸화된 생강 재배종에도 존재한다: 각각 메틸 [6]-쇼가올, 메틸 [8]-쇼가올.^[3]

[8]-shogaol

[10]-shogaol

합성

Possible synthesis of [6]-shogaol starting from vanillin

각주

1. Harold McGee (2004). 《On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen》 2판. New York: Scribner. 425–426쪽. 
2. Govindarajan, Sathyanarayana (1991). “Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences”. 《Critical Reviews in Food Science and Nutrition》 29 (6): 435–474. doi:10.1080/10408399109527536. PMID 2039598. 
3. “Analysis of Chemical Properties of Edible and Medicinal Ginger by Metabolomics Approach : Table 1”. 2016년 12월 3일에 확인함.