서기 5, 6세기 경 동안, 이 지역은 야만인들의 침공에 직면했고, 시민들은 평야를 떠나 주변의 언덕 지역으로 재정착하였다. 이 현상은 구이디(Guidi), 카돌리니(Cadolingi), 알베르티(Alberti) 같은 대 가문들의 권력 분쟁이 있던 10세기에 절정에 이르렀다. 이 가문들은 카프라이아(Capraia)와 몬텔루포피오렌티노가 포함된 이 일대가 단단한 군사 시설임을 깨달았다.
12세기 말에, 이 지역으로 피렌체의 확장이 시작되자 알베르티 백작의 격렬한 저항이 있었다. 13세기가 시작할 무렵, 몬텔루포피오렌티노는 피렌체인들에게 파괴당하였고, 그들은 같은 곳에 피렌체의 상징이 새겨진 성을 건설하였다.
14세기가 끝날쯤, 몬텔루포피오렌티노는 피렌체 전원 지역에 세워진 "요새화된 마을"이 되었다. 성벽은 1348년(흑사병의 해였던)에 건설되었고, 법령은 1413년에 실시되었다.
16세기까지, 몬텔루포피오렌티노는 황금기를 누렸다. 17세기 중반에 이곳을 심하게 강타한 역병으로, 쇠퇴하기 시작해, 돌아오지 못할 정도의 급격한 구조조정에 이르렀고, 이는 18세기 후반에 절정에 다다랐다.
그후부터 제2차 세계대전까지, 몬텔루포피오렌티노는 모든 것을 스스로 다시 세웠다. 마을은 20세기 중반에 강타한 자연 재해들로 도심 절반이 파괴가 되었다. 가장 주목할만 것은 1949년, 1966년, 1992년에 발생한 홍수였다. 이 세 가지 사건들 모두 페사강에 인접한 몬텔루포피오렌티노 북쪽에 있는 아르노강이 수심 4 m(1992년에는 2 m) 높이 밑으로 도시의 모든 걸 침수시켰다.
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