2002년 주니어 세계 선수권 남자 싱글 부문에서 우승하였고, 2006년 시즌부터는 시니어 무대에서도 일본 1인자가 되었다. 2006년 이탈리아 토리노에서 열린 동계 올림픽에 참가, 8위에 올랐다.
2007-08시즌, 이탈리아 토리노에서 열린 그랑프리 파이널에서 스위스의 스테판 랑비엘에 이어 2위에 올랐고
대한민국 고양 시에서 열린 4대륙 선수권대회에서 ISU채점 기준으로 세계신기록인 264.41점을 기록하며 1위를 차지, 금메달을 목에 걸었다. 우승을 노렸던 스웨덴 예테보리에서 열린 2008세계선수권대회에서는 총점 4위를 기록하였다.(우승은 캐나다의 제프리 버틀)
2008-09시즌, 다카하시는 3차 그랑프리인 Cup of China와 6차 그랑프리인 NHK트로피에 배정받았으나 부상으로 두 대회를 포함한 모든 시즌 대회 참가를 중단하였다. 수술을 받고 재활활동을 하여, 2009-10시즌에 복귀, 그랑프리 파이널에서 5위에 올랐고, 일본 선수권에서 우승하였다.
2010년 동계 올림픽피겨 스케이팅남자 싱글에 출전하여 동메달을 획득, 동양인 사상 최초로 올림픽 남자 피겨 스케이팅에서 메달을 딴 일본 선수가 되었다. 또한 3월에 열린 토리노 세계선수권 대회에서 우승, 일본인 사상 처음으로 세계선수권대회 정상에 오르는 영광을 안았다.