Tert-아밀 알코올

tert-아밀 알코올

Ball-and-stick model of 2-methyl-2-butanol Space-filling model of the 2-methyl-2-butanol
이름
우선명 (PIN) 2-Methylbutan-2-ol
별칭 2-Methyl-2-butanol tert-Amyl alcohol t-Amylol TAA tert-Pentyl alcohol 2-Methyl-2-butyl alcohol t-Pentylol Amylene hydrate Dimethylethylcarbinol
식별자
CAS 번호	75-85-4^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	1361351
ChEBI	CHEBI:132750
ChEMBL	ChEMBL44658^예
ChemSpider	6165^예
ECHA InfoCard	100.000.827
EC 번호	200-908-9
KEGG	D02931^예
MeSH	tert-amyl+alcohol
PubChem CID	6405
RTECS 번호	SC0175000
UNII	69C393R11Z^예
UN 번호	1105
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0041436
InChI InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3^예 Key: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N^예
SMILES CCC(C)(C)O
성질
화학식	C5H12O
몰 질량	88.150 g·mol^−1
겉보기	무색 액체
냄새	Camphorous
밀도	0.805 g/cm^−3[1]
녹는점	−9 °C; 16 °F; 264 K
끓는점	101 to 103 °C; 214 to 217 °F; 374 to 376 K
물에서의 용해도	120 g·dm^−3
용해도	soluble in water, benzene, chloroform, diethylether and ethanol[2]
log P	1.0950.5:1 volume ratio
증기 압력	1.6 kPa (at 20 °C)
자화율 (χ)	−7.09×10^−5 cm^3/mol
굴절률 (nD)	1.405
점도	4.4740 mPa·s (at 298.15 K)[1]
열화학
표준 몰 엔트로피 (S^o298)	229.3 J K^−1 mol^−1
표준 생성 엔탈피 (ΔfH^⦵298)	−380.0 to −379.0 kJ mol^−1
표준 연소 엔탈피 (ΔcH^⦵298)	−3.3036 to −3.3026 MJ mol^−1
위험
물질 안전 보건 자료	hazard.com
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H225, H315, H332, H335
GHS 예방조치문구	P210, P261
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	3 1 0
인화점	19 °C (66 °F; 292 K)
발화점	437 °C (819 °F; 710 K)
폭발 한계	9%
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주

tert-아밀 알코올(영어: tert-amyl alcohol, TAA) 혹은 2-메틸뷰탄-2-올(영어: 2-methylbutan-2-ol, 2M2B)은 펜탄올으로부터 갈라진 물질이다.

역사적으로 TAA는 마취제^[3]로 사용됐으며, 최근에는 에탄올^[4]과 비슷하게 유흥용 의약품로 쓰인다. 그 이유는 TAA 에탄올과 마찬가지로 GABA_A에 대해 양성 알로스테릭 조절제^[5][6]이기 때문이다.^[7] 이는 TAA가 GABA_A 수용체와 간접적으로 상호작용함으로써 중추신경계 내에 진정 작용을 일으킨다는 것을 의미한다.

TAA는 타는 듯한 맛과 매우 불쾌한 냄새를 가진 무색 액체로서,^[8][9] 파르알데히드와 유사한 것으로 묘사되어 왔다.^[10] TAA는 발효를 통해 생성 될 수도 있지만^[11], 주로 다른 방법을 통해 생산된다.^[3][12] TAA는 실온에서 액체 상태이기 때문에 tert-부틸 알코올 대신 용매로 사용하기도 한다.

생성

산업, 공업분야

TAA는 주로 산성 촉매가 있을 때, 2-메틸-2-뷰텐이 수화되며 생성된다.^[12][3]

자연 발생

TAA는 퓨젤 알코올에 속하는데, 퓨젤 알코올은 곡물의 발효 부산물이다. 그래서 많은 알코올 음료에 소량의 TAA가 존재한다.^[11] 또한 TAA는 베이컨,^[13] 카사바,^[14] 루이보스 차 등에서도 소량이 발견되었다.^[15]

역사

TAA는 약 1880년부터 1950년까지 사이에 아밀렌 하이드레이트라는 현대적인 이름을 가지고 마취제로 사용되었다. 1930년대에,^[16] TAA는 주로 TBE(트리브로모에탄올) 용매로 사용되었으며, TAA 대 TBE, 0.5:1 부피 비율로 아베르틴을 생성했다. TAA는 보다 효율적인 약물이 존재했기 때문에 수면제로는 거의 사용되지 않았다.^[3] 아베르틴이라는 이름은 현재 윈스롭 연구소에서 만든 TAA 및 TBE 솔루션의 브랜드 이름이다.^[16]

TAA와 같은 3차 알코올은 일반적으로 독성을 가진 알데하이드 또는 카복실산^[17] 대사물로 산화되지 않는다. (예를 들면, 아세트알데히드, 포름산 이 둘과 에탄올, 메탄올의 사이가 있다.)

TBE와 TAA 용액은 여전히 실험용 생쥐와 쥐의 마취제로 사용된다.^[16]

TAA는 요즘들어 유흥용 의약품으로 사용된다.^[4]

효과

TAA를 섭취 또는 흡입함으로써 에탄올과 유사한 다행감, 진정제, 항경련제의 효과를 일으킨다.^[18] TAA를 섭취 또는 흡입했을 때, 약 30분 후에 약효가 드러나기 시작하며, 최대 1~2일간 지속된다.^[19] TAA를 2~4g 이상 먹게되면 의식 불명을 유발한다. 에탄올을 약 100g 또는 127ml 정도를 섭취 또는 흡입해야 유사한 수준의 의식 불명을 유발한다.^[20]

과다 복용 및 독성

사람의 TAA 최소 치사량은 30mL이다.^[19]

과다 복용시 알코올 중독과 비슷한 증상을 나타내며, 치명적인 호흡곤란으로 나타나는 진정제/우울제 특성 때문에 의료계는 비상이 걸렸다. 쥐의 LD₅₀은 1g/kg이며, 생쥐의 LD₅₀은 2.1g/kg이다.^[21]

TAA의 과다 복용은 의식 상실, 호흡성 산증 및 대사성 산증,^[19] 빠른 심장 박동, 고혈압, 동공 수축, 혼수상태, 호흡 억제^[22]를 불러 죽음으로 이어질 수 있다. 과다 복용하고 이에 때른 호흡 저하가 온 사람은 호흡기에 기관을 꽂은 다음 펌프로 인공호흡을 실시함으로써 생존할 수 있다.^[19]

물질대사

쥐에서 TAA는 주로 글루크론산화 또는 2-메틸-2,3-뷰테인디올로 산화되는 과정을 통해 대사된다. 사람도 똑같은 과정을 거치는 것 같지만,^[23] 오래된 자료들은 TAA가 대사과정을 거치지 않고 배출된다고 추정한다.^[3]

TAA는 2-메틸-2,3-뷰테인디올로 산화된다.

TAA 복용은 일반적인 에탄올 검출 실험이나 다른 일반적인 약물 검출 실험에서는 검출되지 않는다. TAA는 복용후 최대 48시간 이내에 혈액, 소변 샘플을 가스크로마토그래피 - 질량 분석법을 사용하여 검출 할 수 있다.^[22]

같이 보기

• 알코올

각주

1. Lomte, S.B.; Bawa, M.J.; Lande, M.K.; Arbad, B.R. (2009). “Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K”. 《Journal of Chemical & Engineering Data》 54: 127–130. doi:10.1021/je800571y. 
2. Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). 〈Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds〉. 《CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition》 95판. CRC Press. 362쪽. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665. 
3. Adriani, John (1962). 《The Chemistry and Physics of Anesthesia》 2판. Illinois: Thomas Books. 273–274쪽. ISBN 9780398000110. 
4. Rusiecka, Izabela; Gągało, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (October 2016). “Drinking "Vodka" or vodka – This is a question”. 《Toxicology in Vitro》 36: 66–70. doi:10.1016/j.tiv.2016.07.009. ISSN 1879-3177. PMID 27448500. 
5. Martin, J (2004). “Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes”. 《Toxicology Letters》 147 (3): 209–217. doi:10.1016/j.toxlet.2003.10.024. 
6. Martin, Joseph V.; Bilgin, Nesli M.; Iba, M. Michael (2002). “Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on the binding of a convulsant ligand of the γ-aminobutyric acid_A (GABA_A) receptor in rat brain membrane preparations”. 《Toxicology Letters》 129 (3): 219–226. doi:10.1016/s0378-4274(02)00020-6. 
7. Lobo, Ingrid A.; Harris, R. Adron (2008). “GABAA receptors and alcohol”. 《Pharmacology Biochemistry and Behavior》 (Accepted manuscript) 90 (1): 90–94. doi:10.1016/j.pbb.2008.03.006. PMC 2574824. PMID 18423561. 
8. O'Neil, Maryadele J., 편집. (2006). 《The Merck index》 14판. Whitehouse Station, NJ: Merck. 1232쪽. ISBN 9780911910001. OCLC 70882070. 
9. Lewis, R. J. (2001). 《Hawley's Condensed Chemical Dictionary》. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. 70쪽. 
10. Yandell, D. W.; 외. (1888). “Amylene hydrate, a new hypnotic”. 《The American Practitioner and News》 5: 88–98. 
11. Gould, George M.; Scott, Richard J. E. (1919). 《The Practitioner's Medical Dictionary》. P. Blakiston's. 50쪽. 2018년 7월 27일에 확인함. 
12. Papa, Anthony J. (2004). 〈Amyl Alcohols〉. 《Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology》 5판. Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. doi:10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2. ISBN 9780471238966. 
13. Ho, C.-T.; Lee, K.-N.; Jin, Q.-Z. (1983). “Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 31 (2): 336. doi:10.1021/jf00116a038. ISSN 0021-8561. 
14. Dougan, J.; Robinson, J. M.; Sumar, S.; Howard, G. E.; Coursey, D. G. (1983). “Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products”. 《Journal of the Science of Food and Agriculture》 34 (8): 874. doi:10.1002/jsfa.2740340816. ISSN 1097-0010. 
15. Habu, Tsutomu; Flath, Robert A.; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (1985년 3월 1일). “Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis)”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 33 (2): 249–254. doi:10.1021/jf00062a024. ISSN 0021-8561. 
16. Meyer, Robert E.; Fish, Richard E. (November 2005). “A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats”. 《Lab Animal》 34 (10): 47–52. doi:10.1038/laban1105-47. ISSN 0093-7355. PMID 16261153. 
17. Carey, Francis (2000). 《Organic Chemistry》 4판. ISBN 978-0072905014. 2017년 7월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 2월 5일에 확인함. 
18. Lewis, Robert Alan (1998). 《Lewisʼ Dictionary of Toxicology》. Boca Raton, Florida: CRC Press. 45쪽. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968. 
19. “2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database”. 《www.toxnet.nlm.nih.gov》. 2018년 3월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 4월 8일에 확인함. 
20. Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997). 《Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists》. Berlin: W. de Gruyter. ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841. 
21. Soehring, K.; Frey, H.H.; Endres, G. (1955). “Relations between constitution and effect of tertiary alcohols”. 《Arzneimittel-Forschung》 5 (4): 161–165. PMID 14389140. 
22. Anand, Jacek Sein; Gieroń, Joanna; Lechowicz, Wojciech; Schetz, Daria; Kała, Maria; Waldman, Wojciech (September 2014). “Acute intoxication due to tert-amyl alcohol—a case report”. 《Forensic Science International》 242: e31–e33. doi:10.1016/j.forsciint.2014.07.020. ISSN 1872-6283. PMID 25112153. 
23. Collins, A. S.; Sumner, S. C.; Borghoff, S. J.; Medinsky, M. A. (1999). “A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures”. 《Toxicological Sciences》 49 (1): 15–28. doi:10.1093/toxsci/49.1.15. PMID 10367338.