살리실산 은 아세틸화되어 아스피린 을 생성한다.아세틸화 (영어 : acetylation )는 아세트산 과의 유기 에스터화 반응이다. 아세틸화는 아세틸기 를 화합물 에 도입하는 것이다. 아세틸화된 화합물을 아세테이트 에스터 (영어 : acetate ester ) 또는 아세테이트 (영어 : acetate )라고 한다. 탈아세틸화 (영어 : deacetylation )는 화합물에서 아세틸기를 제거하는 아세틸화의 반대 반응이다.
아세트산 에스터[ 1] 아세트아마이드 [ 2] 프리델-크래프츠 반응 에서 C-아세틸 결합을 만드는 데 사용된다.[ 3] [ 4] 탄소 음이온 및 그 등가물은 아세틸화가 되기 쉽다.[ 5]
다음의 세 가지 시약을 사용하여 많은 아세틸화가 이루어진다.
아세트산 무수물 : 이 시약은 실험실에서 일반적인 시약이다. 아세트산 무수물을 사용하면 아세트산을 함께 생성한다.[ 3] 염화 아세틸 : 이 시약은 실험실에서 흔히 볼 수 있지만, 이 시약을 사용하면 염화 수소 를 함께 생성하여 바람직하지 않을 수 있다.[ 4] 케텐: 아세트산 무수물은 케텐과 아세트산의 반응에 의해 제조된다.[ 6] H2 C=C=O + CH3 COOH → (CH3 CO)2 O ΔH = −63 kJ/mol 이 시약은 실험실에서 일반적인 시약이다. 케텐을 사용하면 아세트산을 함께 생성한다.[ 3] 싸이오아세트산 의 에스터와 같이 친전자성이 덜한 시약을 사용하여 이루어질 수 있다.
셀룰로스는 폴리올 이기 때문에 아세트산 무수물을 사용하여 행해지는 아세틸화에 민감하다. 아세틸화는 수소 결합을 방해하며, 그렇지 않으면 셀룰로스의 특성을 지배한다. 결과적으로 셀룰로스 에스터는 유기 용매에 용해되며 섬유 및 필름으로 주조될 수 있다.[ 7]
IUPAC 명명법 에서는 에탄오일화 (영어 : ethanoylation )라고 한다.
↑ F. K. Thayer (1925). “Acetylmandelic Acid and Acetylmandelyl Chloride”. 《Organic Syntheses》 4 : 1. doi :10.15227/orgsyn.004.0001 . ↑ Herbst, R. M.; Shemin, D. (1939). “Acetylglycine”. 《Organic Syntheses》 19 : 4. doi :10.15227/orgsyn.019.0004 . ↑ 가 나 다 F. E. Ray and George Rieveschl, Jr (1948). “2-Acetylfluorene”. 《Organic Syntheses》 28 : 3. doi :10.15227/orgsyn.028.0003 . ↑ 가 나 Merritt, Jr., Charles; Braun, Charles E. (1950). “9-Acetylanthracene”. 《Organic Syntheses》 30 : 1. doi :10.15227/orgsyn.030.0001 . ↑ Denoon, C. E., Jr.; Adkins, Homer; Rainey, James L. (1940). “Acetylacetone”. 《Organic Syntheses 》 20 : 6. doi :10.15227/orgsyn.020.0006 . ↑ Arpe, Hans-Jürgen (2007), 《Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte》 (독일어) 6판, Weinheim: Wiley-VCH, 200–1쪽, ISBN 978-3-527-31540-6 [깨진 링크 (과거 내용 찾기 )] ↑ Balser, Klaus; Hoppe, Lutz; Eicher, Theo; Wandel, Martin; Astheimer, Hans‐Joachim; Steinmeier, Hans; Allen, John M. (2004), 〈Cellulose Esters〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a05_419.pub2
