레온카발로는 나폴리에서 태어나, 그곳의 산 피에트로 마젤라 음악원에서 공부하였다. 몇 년간 교사 생활을 한 후, 여러개의 오페라 작품을 썼지만 명성을 얻지 못했다. 레온카발로는 1890년 마스카니의 《카발레리나 루스티카나》가 엄청난 성공을 거둔 것에 고무되어, 그의 베리스모 작품인 팔리아치를 작곡하였다. 팔리아치가 1892년 밀라노에서 초연되자 즉각적으로 성공을 얻게 되었다. 이 오페라는 오늘날의 대중적인 오페라 레파토리에서 레온카발로의 작품으로는 유일하다. 극중 가장 유명한 아리아인 〈의상을 입어라(Vesti la giubba)〉는 엔리코 카루소에 의해 녹음되어, 세계 최초로 1백만장을 판 음반이 되었다.
그 다음해에 밀라노에서 《메디치(I Medici)》가 작곡되었으나, 그 작품과 《Chatterton》(1896년)같은 초기 작품은 별 호응을 얻지 못했다. 1897년 레온카발로는 베니치아에서 《라 보엠》을 초연하면서, 그의 재능이 대중의 검증을 얻게 되었다. 이 작품에서 두곡의 테너의 아리아는 여전히 가끔씩, 특히 이탈리아에서 불린다. 그러나 이 작품은 1896년에 초연된 같은 주제에 더 나은 대본을 가진 푸치니의 동명의 오페라인 《라 보엠》에 의해 빛이 바래지게 된다.
레온카발로의 그 후의 작품은 1900년에 《자자(Zazà)》, 제랄딘 파라의 메트로폴리탄 오페라에서 유명한 고별 공연)와 1904년 《롤란드(Der Roland)》가 있다. 그 후기 작품은 오늘날 상연되지 않으나, 《자자》에서 바리톤 아리아는 아직까지도 자주 노래 불린다.
레온카발로는 그의 모든 작품의 대본을 작성하였다. 많은 이들이 그를 보이토 이후에 그 시대에 가장 훌륭한 이탈리아 대본가로 생각하였다.
