შარდოვანა

შარდოვანა
ზოგადი
ქიმიური ფორმულა	CO(NH2)2
მოლური მასა	60.056 გ/მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე	1.32 გ/სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა	133-დან 135 °C

შარდოვანა — ორგანული ნივთიერება ქიმიური ფორმულით ${\displaystyle {\ce {CO(NH_2)_2}}}$. არის ამიდი, რომელიც შეიცავს ორ ამინო (${\displaystyle {\ce {NH_2}}}$) და ერთ კარბონილის (${\displaystyle {\ce {C=O}}}$) ფუნქციურ ჯგუფს. ასევე ცნობილია მისი სხვა სახელები: კარბამიდი, კარბონილის დიამიდი, დიამინომეთანალი და დიამინომეთანონი; IUPAC სახელია კარბონილის დიამიდი^[1]. შარდოვანა მნიშვნელოვან როლს ასრულებს ცხოველებში აზოტის შემცველი ნივთიერებების მეტაბოლიზმში, არის ძუძუმწოვართა შარდის ძირითადი აზოტშემცველი ნაერთი. არის უფერო, უსუნო, წყალში კარგად ხსნადი და მყარი ნივთიერება, რომელიც პრაქტიკულად არ არის მომწამლავი. არც მჟავაა და არც ტუტე. ორგანიზმში მისი სინთეზი ხდება ღვიძლში 2 მოლეკულა ამიაკისა და ნახშირბადის დიოქსიდის ურთიერთქმედებით.

მიღება

ფრიდრიხ ველერის მიერ შარდოვანას მიღება(ანიმაცია)

უწინ, როდესაც ქიმიკოსები ნივთიერებებს აჯგუფებდნენ ორგანულ და არაორგანულ ნივთიერებებად მათ სწამდათ, რომ შეუძლებელი იყო არაორგანული ნივთიერებისაგან ორგანული ნივთიერების სინთეზი და ორგანული ნივთიერებების წარმოქმნა მხოლოდ ცოცხალი ორგანიზმთათვის იყო დამახასიათებელი. თუმცა, 1828 წელს. ფრიდრიხ ვიოლერმა ეს შეხედულება გააქარწყლა, მან არაორგანული ნივთიერება ამონიუმის ციანატისგან (${\displaystyle {\ce {CH4N2O}}}$) შეძლო მიეღო შარდოვანა; მეორე ვერსიის თანახმად მან შარდოვანა მიიღო ვერცხლის ციანატისა და ამონიუმის ქლორიდისაგან:^[2][3][4]

AgNCO + NH₄Cl → (NH₂)₂CO + AgCl

მიღების სხვა ხერხი:

რეაქცია მიმდინარეობს ორ ეტაპად პირველი რეაქციაში ამიაკისა და ნახშირორჟანგით ხდება ამონიუმის ამიდოკარბონატის ${\displaystyle {\ce {NH_4[H_2NCO_2]}}}$ მიღება:^[5]

1) ${\displaystyle {\ce {2 NH_3 + CO_2 <=> H_2N-COONH_4}}}$ (ΔH= -117კჯ/მოლი, 110 ატმ და 160°C-ზე)^[6]

ეს რექცია ენდოთერმულია და აგრეთვე შექცევადიც.

2) ${\displaystyle {\ce {H_2N-COONH_4 <=> (NH_2)_2CO + H_2O}}}$ (ΔH= +15.5 კჯ/მოლი და 160-180°C) ^[6]

ეს რეაქცია ეგზოთერმული და შექცევადია.

ხოლო ლაბორატორიაში შარდოვანას ღებულობენ ფოსგენისა და ამიაკისაგან.

${\displaystyle {\ce {COCl_2 + 4 NH_3 -> (NH_2)_2CO + 2 NH_4Cl}}}$

თვისებები

ორი მოლეკულა შარდოვანა კარგავს ერთ ამიაკის მოლეკულას და მიიღება ბიურეტი:^[1](Allophanamide)^[7]

${\displaystyle {\ce {2 NH_2CONH_2 -> H_2NCONHCONH_2 + NH_3}}}$

ამ შემთხვევაში შარდოვანას საბოლოო პროდუქტებია კარბიმიდი და ამიაკი:

${\displaystyle {\ce {NH_2CONH_2 -> NH_4NCO -> HNCO + NH_3}}}$.

გამოყენება

შარდოვანა გამოიყენება ასაფეთქებელი ნივთიერებების დასამზადებლად. მისგან ღებულობენ შარდოვანას ნიტრატს (${\displaystyle {\ce {CH_5N_3O_4}}}$), რომელიც გამოყენებული იქნა მსოფლიო სავაჭრო ცენტრზე ტერორისთული თავდასხმის დროს 1993 წელს^[8].

ასევე გამოიყენება შარდოვანა-ფორმალდეჰიდური რეზინის და შარდოვანა-მელამინ-ფორმალდეჰიდის წარმოებისათვის.

ლაბორატორიაში გამოიყენება როგორც პროტეინების დენატურანტი. შარდოვანის და ქოლინის ქლორიდის ნარევი გამოიყენება იონური სითხეების ტიპის გამხსნელის მისაღებად.

მედიცინაში გამოიყენება დაავადებული კანის სამკურნალო კრემებში,^[9] ფსორიაზის, ქსეროდერმას, ფრჩხილების სოკოვანი დაავადების, იქთიოზის, დერმატიტისა და კერატოდერმის დროს.^[10]

ასევე შედის შამპუნებისა და თხევადი საპონების შემადგენლობაში.

სქოლიო

1. ↑ (2014) Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, გვ. 416, 860–861. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. „The compound H₂N-CO-NH₂ has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.“ 
2. Wöhler, Friedrich (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (On the artificial formation of urea), Annalen der Physik und Chemie, 88 (2) : 253–256. Available in English at: Chem Team.
3. Nicolaou, Kyriacos Costa; Montagnon, Tamsyn (2008). Molecules That Changed The World. Wiley-VCH, გვ. 11. ISBN 978-3-527-30983-2. 
4. Gibb BC (April 2009). „Teetering towards chaos and complexity“. Nature Chemistry. 1 (1): 17–8. Bibcode:2009NatCh...1...17G. doi:10.1038/nchem.148. PMID 21378787.
5. Inorganic Chemicals » AMMONIUM CARBAMATE. Hillakomem.com (2008-10-02). დაარქივებულია ორიგინალიდან — 2011-04-05. ციტირების თარიღი: 2019-05-08.
6. ↑ dadas, dadas. „Thermodynamics of the Urea Process“. ციტირების თარიღი: 5 August 2018.
7. Scifinder, version 2007.1; Chemical Abstracts Service: Columbus, OH; RN 108-19-0 (accessed June 15, 2012)
8. Aaron Rowe (18 September 2007). „Chem Lab: Spray-On Test for Improvised Explosives“. Wired.
9. Lacura Multi Intensive Serum – Review – Excellent value for money – Lacura Multi Intensive Serum "Aqua complete". Dooyoo.co.uk (2009-06-19). ციტირების თარიღი: 2010-12-28
10. WordNet Search - 3.0^{[მკვდარი ბმული]}

პორტალი ქიმია