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メチルアルソン酸
	IUPAC名 Methylarsonic acid
	別称 Methanearsonic acid; Monomethylarsonic acid
識別情報
CAS登録番号	124-58-3
PubChem	8948
ChemSpider	8604
	SMILES C[As](=O)(O)O;
特性
化学式	CH5AsO3
モル質量	139.97 g mol−1
外観	白色固体
融点	160.5°C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルアルソン酸 (Methylarsonic acid) は、化学式 CH₃AsO₃H₂ で表される有機ヒ素化合物で、無色、水に可溶の固体である。この化合物の塩、例えばメチルアルソン酸ジナトリウム（英語版）は、綿花や米の栽培における除草剤や殺菌剤として広く使用されている^[2]。

反応

生理学的pHの付近では、メタンアルソン酸はその共役塩基であるメチルアルソネート (methylarsonates)に変換される。これらには、CH₃AsO₃H^-およびCH₃AsO2−
3が含まれる。

合成と生合成

亜ヒ酸とヨウ化メチルの反応により、メチルアルソン酸が得られる。この歴史的に重要な変換は、マイヤー反応（英語版）と呼ばれる: ^[3]

As(OH)₃ + CH₃I + NaOH → CH₃AsO(OH)₂ + NaI + H₂O

この反応の独創的な側面は、アルキル化がヒ素で起こり、酸化数+3から+5へのヒ素の酸化につながるということであった。

ヒ素化合物の生物学的メチル化は、メタンアルソネートの形成から始まると考えられている。したがって、三価のヒ素化合物はメチル化されてメタンアルソネートになる。S-アデノシルメチオニンは、メチル供与体である。メタンアルソネートはカコジル酸の前駆体であり、これも還元（メチルアルソナス酸への）とそれに続く2回目のメチル化のサイクルによるものである^[4]。

安全性

すべてのヒ素化合物と同様に、非常に毒性がある^[4]。

脚注

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 916, 918. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
^ Grund, S. C.; Hanusch, K.; Wolf, H. U. (2005), "Arsenic and Arsenic Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_113.pub2。
^ G. Meyer (1883). “Ueber einige anomale Reaktionen”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 13: 1439–1443. doi:10.1002/cber.188301601316.
^ ^a ^b Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C. et al. (2000). “Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells”. Archives of Toxicology 74: 289–299. doi:10.1007/s002040000134.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 916, 918. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4

[Ullmann-2] Grund, S. C.; Hanusch, K.; Wolf, H. U. (2005), "Arsenic and Arsenic Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_113.pub2。

[3] G. Meyer (1883). “Ueber einige anomale Reaktionen”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 13: 1439–1443. doi:10.1002/cber.188301601316.

[Cullen-4] Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C. et al. (2000). “Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells”. Archives of Toxicology 74: 289–299. doi:10.1007/s002040000134.

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