ヘキサフルオロリン酸トリフェニルカルベニウム

ヘキサフルオロリン酸トリフェニルカルベニウム
IUPAC名

ジフェニルメチルベンゼンヘキサフルオロリン酸塩

別称
ヘキサフルオロリン酸トリチル

ヘキサフルオロリン酸トリフェニルメチル

ヘキサフルオロリン酸トリチリウム
識別情報
CAS登録番号 437-17-2 チェック
特性
化学式 C19H15F6P
モル質量 388.31 g/mol
外観 brown powder
融点

145 °C, 418 K, 293 °F

危険性
安全データシート(外部リンク) [1]
Rフレーズ R34, R26, R36/37, R39, R45
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサフルオロリン酸トリフェニルカルベニウムは化学式C19H15F6Pもしくは[(C6H5)3C]+[PF6]−で表される有機塩であり、トリフェニルカルベニウムカチオン[(C6H5)3C]+とヘキサフルオロリン酸アニオン[PF6]−からなる。陽イオン側はトリフェニルメチルカチオン、トリチルカチオン、トリチリウムとも呼ばれる。[1]

ヘキサフルオロリン酸トリフェニルカルベニウムは茶色の粉末であり、容易に加水分解してトリフェニルメタノールに変化する。有機合成において触媒や反応剤として用いられる。[2]

調製

ヘキサフルオロリン酸トリフェニルメチルは、ヘキサフルオロリン酸銀と塩化トリフェニルメチルの反応により調製できる。[3]

AgPF6 + (C6H5)3CCl → [(C6H5)3C]+[PF6]- + AgCl

トリフェニルメタノールのプロトン分解によっても調製することができる。[4]

HPF6 + (C6H5)3COH → [(C6H5)3C]+[PF6]- + H2O

構造と反応性

ヘキサフルオロリン酸トリフェニルメチルは、合成法で示したプロトン分解の逆反応により容易に加水分解を受ける。[5]

[(C6H5)3C]+[PF6]- + H2O → (C6H5)3COH + HPF6

ヘキサフルオロリン酸トリフェニルカルベニウムは、有機化合物からのヒドリド（H−)引き抜きに用いられる。金属アルケンおよびジエン錯体の処理により、それぞれアリルおよびペンタジエニル錯体を生成することができます。[2]

過塩素酸トリフェニルカルベニウムは、ヘキサフルオロリン酸トリフェニルカルベニウムの一般的な代替品である。 しかし、過塩素酸塩は他の有機過塩素酸塩と同様に爆発性があるため、あまり広くは用いられていない。 [2]

関連項目

参考文献

  1. ^ U. S. National Institutes of Health (2019) "PubChem ID 2723954 - Triphenylcarbenium hexafluorophosphate". Entry in NCBI's PubChem database, accessed on 2019-07-25.
  2. ^ a b c Urch, C. (2001). “Triphenylmethyl Hexafluorophosphate”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt363f. ISBN 0471936235. 
  3. ^ Sharp, D., Shepard, N. (1956). “Complex Fluorides. Part VIII”. University Chemical Laboratory, Cambridge: 674–682. 
  4. ^ Olah, G., Svoboda, J., Olah, J. (1972). “Preparative Carbocation Chemistry; IV. Improved Preparation of Triphenylcarbenium (Trityl) Salts”. Synthesis 1972 (10): 544. doi:10.1055/s-1972-21914. 
  5. ^ Fernandez-Galan, R.; Manzano, B; Otero, A; Lanfranchi, M; Pellinghelli, M. (1994). “19F and 31P NMR Evidence for Silver Hexafluorophosphate Hydrolysis in Solution”. Inorg. Chem. 33 (10): 2309–2312. doi:10.1021/ic00088a039. 

Read other articles:

Сент-Етьєнн-де-Фонбеллон

У Вікіпедії є статті про інші значення цього терміна: Сент-Етьєн (значення). Сент-Етьєнн-де-ФонбеллонSaint-Étienne-de-Fontbellon Країна  Франція Регіон Овернь-Рона-Альпи  Департамент Ардеш  Округ Ларжантьєр Кантон Обена Код INSEE 07231 Поштові індекси 07200 Координати 44°36′06″ пн.&#...

 

Лучки (Кам'янець-Подільський район)

село Лучки Країна  Україна Область Хмельницька область Район Кам'янець-Подільський район Громада Староушицька селищна громада Основні дані Засноване 1684 Населення 213 Площа 0,9 км²0,9 Густота населення 236,67 осіб/км² Поштовий індекс 32390 Телефонний код +380 3849 Географічн...

 

Malcolm Bilson

Malcolm Bilson in 2009 Malcolm Bilson (Los Angeles, 24 oktober 1935) is een Amerikaans pianist die gespecialiseerd is in de uitvoering van pianomuziek op de fortepiano. Bilson is de Frederick J. Whiton Professor of Music aan de Cornell University, Ithaca, NY. Maclolm Bilson werd geboren in Los Angeles en studeerde af aan Bard College in 1957. Hij vervolgde zijn studies met Grete Hinterhofer aan de Akademie für Musik und Darstellende Kunst in Berlijn, later met Reine Gianoli aan de École Nor...

Attentat du 27 janvier 2018 à Kaboul

Cet article est une ébauche concernant le terrorisme et l’Afghanistan. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Attentat du 27 janvier 2018 à Kaboul Localisation Kaboul (Afghanistan) Cible Ministère de l'Intérieur Coordonnées 34° 31′ 37″ nord, 69° 10′ 09″ est Date 27 janvier 2018 Type attentat-suicide au véhicule piégé Morts 103 au moins[1] Blessés 235 au ...

 

Las Vegas Film Critics Society Awards 2005

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada November 2022. Las Vegas Film Critics Society Awards ke-9 3 Januari 2006 Las Vegas Film Critics Society Sierra Awards ke-9 memberi penghargaan untuk pencapaian di bidang film 2005, dianugerahkan oleh Las Vegas Film Critics Society. Pemenang Aktor Terbaik: Heath Ledg...

 

Moorgrund

Moorgrund war eine Gemeinde im Wartburgkreis in Thüringen. Die Einheitsgemeinde erstreckte sich vom Rennsteig bei Ruhla bis in die Werraniederung unmittelbar vor den Toren der Kreisstadt Bad Salzungen. Sie wurde am 1. Dezember 2020 nach Bad Salzungen eingemeindet. Inhaltsverzeichnis 1 Geografie 1.1 Gemeindegliederung 2 Geschichte 2.1 Einwohnerentwicklung 3 Politik 3.1 Ehemaliger Gemeinderat 3.2 Ehemaliger Bürgermeister 4 Kultur und Sehenswürdigkeiten 5 Galerie 6 Einzelnachweise 7 Weblinks ...

Daitsuiseki

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Mei 2016. Daitsuiseki (大追跡code: ja is deprecated ) adalah serial drama televisi komedi-laga dari Jepang yang ditayangkan di jaringan televisi Nippon Television dari 4 April hingga 26 September 1978. Serial drama ini dibintangi Yuzo Kayama, Masaya Oki, Tatsuya ...

 

Kali Klawing

Sungai KlawingKali KlawingJembatan Kali Klawing di PurbalinggaLokasiNegara IndonesiaProvinsiJawa TengahCiri-ciri fisikHulu sungaiGunung Sitengkek - elevasi1.300 Mdpl Muara sungaiKali SerayuLuas DASDAS: 1.725,13  km2 Kali Klawing atau Sungai Klawing adalah sungai yang berhulu di Gunung Slamet dan Pegunungan Serayu Utara yang mengalir di sepanjang kabupaten Purbalingga hingga bermuara di Sungai Serayu atau Kali Serayu di Kabupaten Banyumas. Hulu Sungai Klawing berada di Gunung Si...

 

Автомобильная промышленность Турции

Автомобильная промышленность Турции производит легковые и малые коммерческие автомобили (в том числе пикапы, фургоны, микроавтобусы), грузовые автомобили, спецтехнику, большие и средние автобусы, а также, в больших объёмах, комплектующие к ним и автозапчасти. Автопром я...

Pengadilan Agama Subang

Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: Pengadilan Agama Subang – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR Pengadilan Agama Subang(PA Subang)Gambaran umumLingkungan PeradilanPeradilan AgamaYurisdiksiKabupaten SubangPengajuan banding k...

 

Chili op de Olympische Zomerspelen 2012

Chili op de Olympische Spelen Land Chili IOC-landcode CHI NOC Comité Olímpico de Chile(es) externe link Olympische Zomerspelen 2012 in Londen Vlaggendrager Denisse van Lamoen Aantal deelnemers 35 (14 vrouwen) Aantal disciplines 17 Medailles goud0 zilver0 brons0 totaal0 Chili op de Zomerspelen 1896 · 1900 · 1904 · 1908 · 1912 · 1920 · 1924 · 1928 · 1932 · 1936 · 1948 · 1952 · 1956 · 1960 · 1964 · 1968 · 1972 · 1976 · 1980 · 1984 · 1988 · 1992 · 1996 · 2000 · 200...

 

Olivier Hanlan

Olivier Hanlan Olivier Hanlan con Boston College en 2014Datos personalesNombre completo Olivier HanlanNacimiento Aylmer, Quebec, Canadá15 de febrero de 1993 (30 años)Nacionalidad(es) CanadienseAltura 1,93 m (6′ 4″)Peso 86 kg (189 lb)Carrera deportivaDeporte BaloncestoEquipo universitario Boston CollegeClub profesionalDraft de la NBA 2ª ronda (puesto 42), 2015 por Utah Jazz[1]​Club Pallacanestro VareseLiga Lega Basket Serie APosición EscoltaDorsal(es) 21Selecc...

Isa Molde

Filipino volleyball player Isa MoldePersonal informationFull nameMaria Lina Isabel M. MoldeBorn (1998-10-18) October 18, 1998 (age 25)HometownCatmon, Cebu, PhilippinesHeight5 ft 7 in (1.70 m)Weight77.5 kg (171 lb)Spike328 cm (129 in)Block320 cm (130 in)College / UniversityUniversity of the Philippines DilimanVolleyball informationPositionOutside hitterCurrent clubChoco Mucho Flying TitansCareer YearsTeams 2015–presentUniversity of the P...

 

沖縄県道216号与那国島線

沖縄県道216号標識（祖納） 沖縄県道216号（久部良）日本最西端の信号 沖縄県道216号与那国島線（おきなわけんどう216ごう よなぐにじません）は、沖縄県八重山郡与那国町与那国祖納を起点として与那国島内を循環する一般県道。日本最西端の都道府県道である。 概要 この路線は、祖納地区にある県道217号交点を起点とし、与那国空港、久部良地区、比川地区を経由し...

 

Парламентские выборы в Швейцарии (2003)

Парламентские выборы в Швейцарии (2003)1999 2007ИнформацияДата 19 октября 2003 годаЯвка 45,2 % Парламентские выборы в Швейцарии проходили 19 октября 2003 года для избрания 47-го Национального совета[1]. Несмотря на то, что по швейцарской избирательной системе все четыре основные ...

CLIP1

Protein-coding gene in humans CLIP1Available structuresPDBOrtholog search: PDBe RCSB List of PDB id codes2CP5, 2CP6, 2E3H, 2E3I, 2E4H, 2HQH, 2QK0, 3E2U, 3RDVIdentifiersAliasesCLIP1, CLIP, CLIP-170, CLIP170, CYLN1, RSN, CAP-Gly domain containing linker protein 1External IDsOMIM: 179838 MGI: 1928401 HomoloGene: 74455 GeneCards: CLIP1 Gene location (Human)Chr.Chromosome 12 (human)[1]Band12q24.31Start122,271,432 bp[1]End122,422,669 bp[1]Gene location (Mouse)Chr.Chromosome ...

 

San Miguel

Iton San Miguel in poyde tinmudlok ha Arhentina San Miguel de Tucumán Colombia San Miguel, Putumayo San Miguel, Santander San Miguel de Sema El Salvador San Miguel, El Salvador Espanya San Miguel de Abona San Miguel de Aguayo, Cantabria San Miguel de Bernuy San Miguel de Corneja San Miguel de Serrezuela San Miguel de Valero San Miguel del Arroyo San Miguel del Cinca San Miguel del Pino San Miguel del Robledo San Miguel del Valle San Miguel de la Ribera Mehiko San Miguel de Allende Peru San M...

 

National Masturbation Day

Universal festival Masturbation (1916) by Gustav Klimt National Masturbation Day, also known as International Masturbation Day, is an annual event held to protect and celebrate the right to masturbate.[1][2][3] The first National Masturbation Day was May 7, 1995, after sex-positive retailer Good Vibrations declared the day in honor of Surgeon General Joycelyn Elders, who was fired by President Bill Clinton in 1994 for suggesting masturbation be part of the sex educatio...

Ikuma Dan

Japanese composer, essayist (1924–2001) This biography needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources in this biography. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Ikuma Dan – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (September 2011) (Learn how and when to remove this template message) Ikuma DanBorn(1924-04-07)7 April 1924Tokyo, JapanDied17 May 2001(2001...

 

Charles Dickens

English novelist and social critic (1812–1870) Dickens and Dickensian redirect here. For the television series, see Dickensian (TV series). For other uses, see Dickens (disambiguation). Charles DickensPortrait by Jeremiah Gurney, c. 1867–1868BornCharles John Huffam Dickens(1812-02-07)7 February 1812Portsmouth, Hampshire, EnglandDied9 June 1870(1870-06-09) (aged 58)Higham, Kent, EnglandResting placePoets' Corner, Westminster Abbey, England51°29′57″N 00°07′39″W...

 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!