フラボノール
フラボノールの骨格。置換基番号が示されている。
フラボノール (flavonol)類は、3-ヒドロキシフラボン (IUPAC名: 3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン)骨格を有するフラボノイド の一群である。フェノール性 OH 基の位置により様々なバリエーションがある。フラボノールは、フラボノイドの一種であるフラバノール (flavanol、カテキン など)とは異なる。
フラボノール類は様々な果実および野菜に存在する。西洋人では、一日のフラボノール類摂取量は 20-50 mgと推定されている。摂取量は取る食品の種類に依存して様々である[1] 。
フラボノール類(およびグルコース配糖体)の互変異性 によって誘導される二重蛍光 現象(励起状態プロトン移動; ESIPTによって起こる)は、植物の紫外線 防御ならびに花色 に寄与している[2] 。
構造
フラボノール配糖体
薬物相互作用
フラボノール類はCYP (P450 ) 活性に影響を及ぼす。フラボノール類は体内においてほとんどの薬物を代謝する酵素であるCYP2C9 [20] およびCYP3A4 [1] の阻害剤 である。
脚注
^ a b Cermak R, Wolffram S (October 2006). “The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms” . Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi :10.2174/138920006778520570 . PMID 17073577 . http://www.bentham-direct.org/pages/content.php?CDM/2006/00000007/00000007/0004F.SGM .
^ Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham (1998). “Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour”. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 118 : 99-105. doi :10.1016/S1010-6030(98)00354-2 .
^ 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-one
^ 3,3',4',7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one
^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
^ 3,4',5,7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
^ 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
^ 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
^ 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one
^ 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one
^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐ヒドロキシ‐4‐メトキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン
^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐メトキシ‐4‐ヒドロキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン
^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols” . Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi :10.1124/dmd.108.023416 . PMID 19074529 . http://dmd.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=19074529 .
関連項目
フラボノール類およびフラボノール抱合体
基本骨格
フラボノール 類
O -メチル化フラボノール類
フラボノール誘導体
ピラノフラボノール類
フラノフラボノール類
半合成