ノルエチステロン
ノルエチステロン
IUPAC命名法 による物質名
(8R ,9S ,10R ,13S ,14S ,17R )-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a ]phenanthren-3-one
臨床データ 販売名
Alone: Aygestin, Camila, Heather, Micronor, Primolut N, others; With EE : Lo Loestrin, Loestrin, Microgestin, Modicon, Norinyl, Ortho-Novum, others; With E2 : Activella, Activelle, Estalis, Kliogest, Necon, Novofem, Trisequens, others Drugs.com
国別販売名(英語) International Drug Names MedlinePlus
a604034 投与経路
By mouth , intramuscular injection (as NETE ) 薬物動態 データ生物学的利用能 47–73% (mean 64%)[1] [2] 血漿タンパク結合 97%:[3] Albumin : 61%;[3] SHBG : 36%[3] 代謝 Mainly CYP3A4 (liver );[4] also 5α- /5β-reductase , 3α- /3β-HSD , and aromatase 半減期 5.2–12.8 hours (mean 8.0 hours)[1] 識別 CAS番号
68-22-4 ATCコード
G03AC01 (WHO ) G03DC02 (WHO ) PubChem
CID: 6230 IUPHAR/BPS
2880 DrugBank
DB00717 ChemSpider
5994 UNII
T18F433X4S KEGG
D00182 ChEBI
CHEBI:7627 ChEMBL
CHEMBL1162 別名
NET; Norethindrone; NSC-9564; LG-202; Ethinylnortestosterone; Norpregneninolone; Anhydrohydroxy-norprogesterone; Ethinylestrenolone; 17α-Ethynyl-19-nortestosterone; 17α-Ethynylestra-4-en-17β-ol-3-one; 17α-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one 化学的データ 化学式 C 20 H 26 O 2 分子量 298.419 g/mol
C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
InChI=1S/C20H26O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,15-18,22H,4-11H2,2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1 Key:VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
物理的データ 融点 203 - 204 °C (397 - 399 °F) テンプレートを表示
ノルエチステロン (norethisterone)またはノルエチンドロン (norethindrone)は商標名のアイゲスチン (Aygestin)やプリモルトN (Primolu N)などで販売されており、経口避妊薬 や閉経期のホルモン療法 などの婦人科 の治療に用いられるプロゲスチン 薬剤である[3] [5] 。低用量と高容量の製剤があり、それらは単体またエストロゲン との混合剤がある[5] [6] 。投与法は経口投与 である[3] [5] 。
ノルエチステロンの副作用 には生理不順 、頭痛 、吐き気 、乳房の痛み 、気分 の変化、ニキビ 、発毛の増進 などがあげられる[7] [8] 。ノルエチステロンはプロゲスチンまたはジェスタージェン 有機化合物 であり、プロゲステロン受容体 のアゴニスト であり、プロゲステロン のようにプロゲストーゲンを生物学的標的 とする[3] [5] 。若干のアンドロゲン とエストロゲン の作用があるが、ほとんどは多用量の場合であり、その他のホルモン 作用はない[3] [9] 。
ノルエチステロンがカール・ジェラッシ らによって発見されたのは1951年であり、最初に開発されたプロゲスチンの1つである[10] [11] [12] 。最初に単体で医薬品として用いられたのは1957年であり、エストロゲンと混合の経口避妊薬として使われ始めたのは1963年である[12] [13] 。しばしば第一世代プロゲスチンと呼ばれる[14] [15] 。デソゲストレル と同様にプロゲストーゲンのみの経口避妊薬 として唯一広く使われるプロゲスチンの避妊薬である[16] [17] 。 ノルエチステロンは世界中で幅広く販売されている[18] 。後発医薬品 として入手できる[19] 。
ノルエチステロンに加えて数種類のプロドラッグ があり、酢酸ノルエチステロン (norethisterone acetate, NETA)やノルエチステロンエナント酸 (norethisterone enanthate, NETE)などがあり、似たような用途のために販売されている[20] [21] [22] 。NETAはノルエチステロンと同様に投与法は経口であるが、NETEの投与法は筋肉注射 である[9] 。多数あるノルエチステロンの誘導体ののかでもレボノルゲストレル とデソゲストレル が開発され販売されている[3] 。
出典
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