DABCO

DABCO
IUPAC名 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
別称 triethylenediamine, TEDA DABCO
識別情報
CAS登録番号	280-57-9
PubChem	9237
ChemSpider	8882
SMILES C1CN2CCN1CC2 N12CCN(CC1)CC2
InChI InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYAP
特性
化学式	C6H12N2
モル質量	112.17 g mol^−1
外観	白色の結晶性粉末
融点	156-160 °C, 429-433 K, 313-320 °F
沸点	174 °C, 447 K, 345 °F
水への溶解度	吸湿性をもつ
危険性
Hフレーズ	H228, H302, H315, H319, H335, H412
Pフレーズ	P210, P261, P273, P305 + P351 + P338
主な危険性	Harmful
NFPA 704	2 2 1
Rフレーズ	R11, R22, R36/37/38, R52/53
Sフレーズ	S26, S60
引火点	62°C, 335 K, 144 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン（1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane、DABCO）は複素環式アミンの一種である。分子式 C₆H₁₂N₂、分子量 112.17、CAS登録番号は [280-57-9]。ピペラジンの窒素の間にもう1本架橋を渡した構造を持つ。1,4-エチレンピペラジン、トリエチレンジアミン と呼ばれることもある。「DABCO」という名称は、エボニック社 の登録商標（第551479号）である。

第一 pK_aH は8.8と、鎖状アミンと同程度の塩基性であるが、アルキル基が後ろ手に縛られた構造をとっているために窒素原子上の非共有電子対まわりの立体障害が小さく、求核性が著しく高いことが特徴である。

主にポリウレタンフォームの発泡触媒として使用されている。イソシアネート基 (–NCO) と水酸基 (–OH) の反応において活性が大きく、重付加反応と泡化反応の両方のバランスを保つ効果がある^[1]。

また、近年では求核性の高さと塩基性の低さから、森田・ベイリス・ヒルマン反応の触媒にも用いられている。

脚注

1. 篠崎清、「トリエチレンジアミン」『有機合成化学協会誌』 1991年 49巻 10号 p.947-948, doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.49.947, 有機合成化学協会

関連項目

外部リンク

• 東健太, 山口幸輝, 吉武康之 ほか、「DABCO触媒下における電子欠如型シクロペンタジエノンと Alkynyl alkyl ketone 類との環化反応」 『基礎有機化学討論会要旨集（基礎有機化学連合討論会予稿集）』 2006年 18巻, 第18回基礎有機化学連合討論会, セッションID:3PB55, p.339, doi:10.11494/kisoyuki.18.0.339.0, 有機反応化学討論会