2C (精神異常薬)

2C化合物の一般構造

2C（2C- x）は、ベンゼン環の2位と5位であるメトキシ基を含むサイケデリックフェネチルアミンファミリーの総称である[1]。

概要

2Cファミリーの化合物のほとんどは、4位で親油性置換基も持っており、通常、より強力で代謝的に安定で、より長時間作用する化合物である[2]。現在知られている2C化合物のほとんどは、1970年代から1980年代にかけて、アレクサンダー・シュルギンによって最初に合成され、彼の著書『PiHKAL（Phenethylamines i Have Known And Loved）』に掲載された。シュルギンはまた、ベンゼン環とアミノ基の間の2つの炭素原子の頭字語である2Cという用語を作り出した[3]。

一覧

Nomenclature R3 R4 2D Structure CAS number
2C-B H Br 66142-81-2
2C-Bn H CH2C6H5
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3
2C-C H Cl 88441-14-9
2C-C-3[4] Cl Cl
2C-CN H C≡N 88441-07-0
2C-CP H C3H5
2C-D H CH3 24333-19-5
2C-E H CH2CH3 71539-34-9
2C-EF H CH2CH2F 1222814-77-8
2C-F H F 207740-15-6
2C-G CH3 CH3 207740-18-9
2C-G-1 CH2
2C-G-2 (CH2)2
2C-G-3 (CH2)3 207740-19-0
2C-G-4 (CH2)4 952006-59-6
2C-G-5 (CH2)5 207740-20-3
2C-G-6 (CH2)6
2C-G-N (CH)4 207740-21-4
2C-H H H 3600-86-0
2C-I H I 69587-11-7
2C-iP H CH(CH3)2 1498978-47-4
2C-N H NO2 261789-00-8
2C-NH2 H NH2 168699-66-9
2C-PYR H ピロリジン
2C-PIP H ピペリジン
2C-O H OCH3 15394-83-9
2C-O-4 H OCH(CH3)2 952006-65-4
2C-MOM[5] H CH2OCH3
2C-P H CH2CH2CH3 207740-22-5
2C-Ph H C6H5
2C-Se H Se CH3 1189246-68-1
2C-T H SCH3 61638-09-3
2C-T-2 H SCH2CH3 207740-24-7
2C-T-3[6] H SCH2C(=CH2)CH3 648957-40-8
2C-T-4 H SCH(CH3)2 207740-25-8
2C-T-5
2C-T-6
2C-T-7 H S(CH2)2CH3 207740-26-9
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2 207740-27-0
2C-T-9 207740-28-1
2C-T-10
2C-T-11
2C-T-12
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3 207740-30-5
2C-T-14
2C-T-15 H SCH(CH2)2
2C-T-16[7] H SCH2CH=CH2 648957-42-0
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3 207740-32-7
2C-T-18
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3
2C-T-21 H S(CH2)2F 207740-33-8
2C-T-21.5 648957-46-4
2C-T-22 648957-48-6
2C-T-23
2C-T-24
2C-T-25
2C-T-27 648957-52-2
2C-T-28 648957-54-4
2C-T-30
2C-T-31
2C-T-32
2C-T-33
2C-DFM[8]:770 H CHF2
2C-TFM H CF3 159277-08-4
2C-TFE H CH2CF3
2C-YN H C≡CH 752982-24-4
2C-V H CH=CH2
2C-AL H CH2CH=CH2

合法性

カナダ

2016年10月12日の時点で、置換フェネチルアミンである2C-xファミリーは、カナダでは規制物質法（Schedule III）で規制されている[9]。

出典

  1. ^ Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
  2. ^ Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
  3. ^ Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.
  4. ^ Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
  5. ^ Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
  6. ^ “Shulgin's Sulfur Symphony – Part I”. countyourculture (15 January 2011). 19 September 2019時点のオリジナルよりアーカイブ。22 October 2017閲覧。
  7. ^ Daniel Trachsel (2003). “Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines)”. Helvetica Chimica Acta 86 (7): 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210. 
  8. ^ Daniel Trachsel; David Lehmann; Christoph Enzensperger (2013). Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4 
  9. ^ “Canada Gazette – Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Part J — 2C-phenethylamines)”. Canada Gazette. Government of Canada: Public Works and Government Services Canada (2016年5月4日). 2016年8月28日閲覧。

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