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亜リン酸トリメチル
	IUPAC名 Trimethyl phosphite
	別称 Trimethoxyphosphine
識別情報
CAS登録番号	121-45-9
PubChem	8472
ChemSpider	8159
	SMILES O(P(OC)OC)C;
	InChI InChI=1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3 Key: CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3 Key: CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYAO;
特性
化学式	C3H9O3P
モル質量	124.08 g mol−1
外観	無色液体
匂い	独特の刺激臭
密度	1.052
融点	-78 °C, 195 K, -108 °F
沸点	111 °C, 384 K, 232 °F
水への溶解度	反応
蒸気圧	24 mmHg (25°C)
危険性
許容曝露限界	none
関連する物質
関連物質	メチルホスホン酸ジメチル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

亜リン酸トリメチル (あリンさんトリメチル、英語: Trimethyl phosphite^[2]) は化学式P(OCH₃)₃と表される有機リン化合物。P(OMe)₃と略されることもある。無色液体であり、有機金属化学における配位子、有機合成における試薬として用いられる。三角錐形をした中心の3価のリン原子に、3つのメトキシ基が結合した構造である。

合成と反応

市販されているものを購入することも可能だが、三塩化リンから合成することもできる。

酸化されてリン酸トリメチルに変化しやすい。

配位子としては、配位子円錐角が小さくトリメチルホスフィンより強いπ受容性を持つ。代表的な錯体として、無色の正四面体型錯体であるNi(P(OMe)₃)₄（融点108℃）がある^[3]。Kläui ligandと呼ばれる三座配位子は亜リン酸トリメチルの誘導体であり、この配位子（とそれに続く金属錯体）が形成されやすいことは亜リン酸トリメチルがミカエリス・アルブーゾフ反応を受けやすいことの証左となっている。

有機合成においては穏和な脱硫黄試薬として、テトラチアフルバレン誘導体などの合成に用いられる^[4]。

脚注

[脚注の使い方]

^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0640
^ A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances - Pradyot Patnaik - Google Kitaplar
^ Ittel, Steven D.; Ittel, S. D.; Cushing, M. A.; Baker, R.; Gilbert, R. J.; Madden, D. P. (1990). “Complexes of Nickel(0)”. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses 28: 98–104. doi:10.1002/9780470132593.ch25. ISBN 978-0-471-52619-3.
^ Jan Larsen and Christine Lenoir (1998). "2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF)". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 9, p. 72.

外部リンク

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0640

[2] A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances - Pradyot Patnaik - Google Kitaplar

[3] Ittel, Steven D.; Ittel, S. D.; Cushing, M. A.; Baker, R.; Gilbert, R. J.; Madden, D. P. (1990). “Complexes of Nickel(0)”. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses 28: 98–104. doi:10.1002/9780470132593.ch25. ISBN 978-0-471-52619-3.

[4] Jan Larsen and Christine Lenoir (1998). "2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF)". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 9, p. 72.

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