オランダ、ユトレヒト州のウールデン(Woerden)に生まれた。父親のウィレム・ヘステル(Willem Gestel: 1853-1952)は画家でウールデンで夜間美術学校の教師をしていた。叔父のディンメン・ヘステル(Dimmen Gestel: 1862-1945)も画家、版画家であった。父親や叔父から、美術を学んだ後、1900年からアムステルダムの美術教師の養成学校(Rijksnormaalschool voor Teekenonderwijzers)で3年間学び、2学年上のヤン・スルイテルス(Jan Sluijters: 1881–1957)と知り合った[1]
。アムステルダムの王立美術アカデミーの夜間コースでも学んだ。美術教師にはならず、画家になり、1904年にスルイテルスとパリも訪れた。アムステルダムにスタジオを開き、この頃は故郷のウールデンなどの風景画を描いた。
1910年に再びパリを訪れ、1911年にも後に結婚することになる女性と、ヤン・スルイテルス夫妻とパリを訪れピカソやブラックのキュビスムの作品を知り作品のスタイルを変えることになった。1913年に「デア・シュトゥルム画廊」の主宰者、ヘルヴァルト・ヴァルデンがベルリンで、パリの「サロン・ドートンヌ」を模して開いた展覧会、「Erster Deutscher Herbstsalon(最初のドイツ秋季展)」に招待されて作品を出展した。
Lienden, Anne van. Leo Gestel (1881-1941). In: Roby Boes (red.), Sluijters en de modernen. Collectie Nardinc. Singer Laren, 2022, pp. 46-58.
Lienden, Anne van, Jan Rudolph de Lorm en Caroline Roodenburg-Schadd (2015). Leo Gestel 1881-1941 / eindred. Marja Jager; red. Karlien Metz. Thoth/Singer Museum, Bussum/Laren. 175 p. ISBN 978-90-6868-670-8. Versch. bij de tentoonstelling 'Gestel' in het Singer Museum te Laren, 25 januari - 25 mei 2015.
D.A. Klomp, In en om de Bergense School, Strengholt, Amsterdam: 1943; herdruk Pirola, Schoorl, 1995 (geen ISBN)