メチルグリオキサール

メチルグリオキサール
メチルグリオキサールの線角構造式。グリオキサールよりも炭素鎖が1つ長く、グリオキサールとは違って分子中のアルデヒド基は1つだけである。
IUPAC名 2-オキソプロパナール
識別情報
CAS登録番号	78-98-8
PubChem	880
EC番号	201-164-8
KEGG	C00546
SMILES CC(=O)C=O
InChI InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3 Key: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C3H4O2
モル質量	72.06 g mol^−1
外観	黄色液体
匂い	刺激臭
密度	1.0455 @ 24 °C
沸点	72 °C, 345 K, 162 °F
水への溶解度	可溶
エタノールへの溶解度	可溶
エーテルへの溶解度	可溶
ベンゼンへの溶解度	可溶
蒸気圧	26.7 mmHg @ 25 °C
出典
Pubchem: Methylglyoxal （CID:880）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルグリオキサール（Methylglyoxal）とは、2-オキソプロパナール（2-oxopropanal）のことである。

構造と性質

メチルグリオキサールの分子式はC₃H₄O₂、モル質量は72.063 (g/mol)である^[1]。常圧における沸点は72 ℃で、常温常圧では黄色の液体として存在する^{[1][注釈 1]}。

メチルグリオキサール経路

その他

→「水の消毒に伴う副生成物」も参照

• フミン質を含んだ水に対してオゾン消毒を行った場合、メチルグリオキサールも非意図的に生成することが確認されている^[2]。

• In vivo ではメチルグリオキサールはAGEsの生成と関連がある。メチルグリオキサールとクレアチンにより生成される物質(N-(4-methyl-5-oxo-1-imidazolin-2-yl)sarcosine)が人の尿から検出されており、体内でメチルグリオキサールが生成していると示唆される。^[3]

注釈

1. 参考までに、常温常圧において、類似物質のフェニルグリオキサールの無水物もまた、黄色の液体である。さらにグリオキサールも黄色の液体である。

出典

1. ^ Pubchem: Methylglyoxal （CID:880）
2. 中室 克彦 編集 編『最新公衆衛生学』佐谷戸 安好 監修（第3版）、廣川書店、2004年2月25日、197頁。ISBN 4-567-47143-1。 
3. “Creatine is a scavenger for methylglyoxal under physiological conditions via formation of N-(4-methyl-5-oxo-1-imidazolin-2-yl)sarcosine (MG-HCr)”. Journal of agricultural and food chemistry 63 (8). (2015). doi:10.1021/jf505998z. PMID 25655840. 

関連項目

• メチルグリオキサール合成酵素（英語版）
• メチルグリオキサール経路（英語版） - メチルグリオキサール合成酵素などが関わる代謝経路。
• メチルグリオキサールレダクターゼ (NADH依存)
• メチルグリオキサールレダクターゼ (NADPH依存)
• アセチルアセトン開裂酵素 - メチルグリオキサールはこの酵素の基質の1つである。
• ラクトイルグルタチオンリアーゼ（英語版） - メチルグリオキサールはこの酵素の基質の1つである。