メタンスルホン酸メチル

メタンスルホン酸メチル
優先IUPAC名 Methyl methanesulfonate
別称 Methanesulfonic acid methyl ester Methyl mesylate MMS
識別情報
CAS登録番号	66-27-3
PubChem	4156
ChemSpider	4013
UNII	AT5C31J09G
EC番号	200-625-0
KEGG	C19181
MeSH	D008741
ChEBI	CHEBI:25255
SMILES COS(=O)(=O)C
InChI InChI=1S/C2H6O3S/c1-5-6(2,3)4/h1-2H3 Key: MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H6O3S/c1-5-6(2,3)4/h1-2H3 Key: MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYAK
特性
化学式	C2H6O3S
モル質量	110.13 g mol^−1
外観	無色透明の液体[1]
密度	1.3 g/mL at 25 °C
沸点	202 – 203 °C
危険性
引火点	104°C[1]
半数致死量 LD50	225mg/kg（ラット、経口）[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メタンスルホン酸メチル（英: methyl methanesulfonate、MMS）は、アルキル化試薬、そして発がん性物質である。生殖毒性が疑われており、皮膚や感覚器官に対して毒性がある可能性がある^[2]。がんの治療にも用いられている^[3]。

DNAとの化学反応

MMSはDNAに対し、主にデオキシグアノシンのN7位とデオキシアデノシンのN3位をメチル化する。程度はかなり小さいものの、DNA塩基中の他の酸素原子や窒素原子、ホスホジエステル結合中の非炭素結合原子の1つをメチル化する。相同組換えに欠陥を有する細胞はMMSの作用に対して特に脆弱であるため、当初はこの反応が直接的にDNAの二本鎖切断を引き起こすと考えられていた^[4]。しかしながら現在では、MMSが引き起こすのは複製フォークの停止であり、相同組換えに欠陥を有する細胞における脆弱性は損傷した複製フォークの修復の困難さのためであると考えられている^[4]。

出典

1. ^ “メタンスルホン酸メチル”. 東京化成工業 (2022年3月20日). 2023年3月26日閲覧。
2. Scorecard Pollution Information Site: Methyl Methanesulfonate Scorecard.org Accessed 14 Feb 08
3. Medical.Webends.com: Methyl Methanesulfonate Archived 2008-02-15 at the Wayback Machine. Medical.webends.com Accessed 14 Feb 08
4. ^ “Methyl methanesulfonate (MMS) produces heat-labile DNA damage but no detectable in vivo DNA double-strand breaks”. Nucleic Acids Research 33 (12): 3799–3811. (2005). doi:10.1093/nar/gki681. PMC 1174933. PMID 16009812. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1174933/.