バンクーバー (ブリティッシュコロンビア州)のキラーニーに住んでいたデマルコは、2009年に自身のセルフ・プロデュースアルバム『Heat Wave』をリリース。自主制作作品ながら500組を売り上げた[4]。同年、Unfamiliar Recordsと契約を結び、バンクーバーのバンドであるジャパンドロイズと共にツアーに出た[3]。2011年にモントリオールに移動してソロ・アーティストとしての活動を開始した。ミュージシャンとしての仕事が見つからず、医療実験と[5]、工事現場での仕事でお金を稼いだ[6]。2012年1月9日にCaptured Tracksがデマルコとの契約を発表した[7]。2012年3月、LP『Rock and Roll Night Club』をリリース。『Rock and Roll Night Club』はレーベルの期待に応え、次のフル・アルバムの制作に同意した[5]。『2』は2012年10月にリリースされ、評論家から高い評価を受けPitchforkで「Best New Music」を獲得した[8]。アルバムからの曲「Moving Like Mike」はターゲットのコマーシャルに起用された[5]。
2014–2015: 『Salad Days』
2014年1月21日、デマルコのセカンド・アルバム『Salad Days』を発表と共にリード・シングルの「Passing Out Pieces」をリリース。レコードは2014年4月1日にリリースされ、またもやPitchforkで「Best New Music」を獲得した[9]。
2015年3月30日、Late Night with Conan O'Brien(英語版)で初めてのトークショーに出演[10]。同年4月22日に次のアルバムの『Another One』を発表。アルバムは2015年8月7日にリリースされた[11]。
2015年7月8日、デマルコは9曲を含むインストルメンタルアルバム『Some Other Ones』をリリース[12]。その夜、デマルコはニューヨークでファンのために『Another One』のリスニングパーティーを主催し、食材を寄付してくれるファンにバーベキューを提供した[13]。
2017–2018: 『This Old Dog』
2017年1月31日、3作目となるアルバム『This Old Dog』を発表した。同じ日にアルバムからシングル2曲をリリースした[14]。『This Old Dog』は2017年5月5日にリリースされた[15]。
2019年3月5日、4作目となる『Here Comes the Cowboy』を発表し、シングル「Nobody」をリリース。アルバムは2019年5月10日に、デマルコ自身のレーベル、Mac's Record Labelからリリース[20]。デマルコのアルバム『Here Comes the Cowboy』は、Mitskiの2018年アルバム『Be the Cowboy』とタイトルが似ている上、「Nobody」というシングルもあることから疑惑が浮上した。Pitchforkによると、デマルコは「Mitskiのアルバムは聞いたことがなく、自身のアルバムが決まってから知った」と述べた[21]。Mitskiは疑惑に対しツイッターで「マックと私はただ無意識に同じ考えがあっただけに違いない」と投稿した[22]。『Here Comes the Cowboy』の賛否両論の評価を受けた。