PROFILBARU.COM

デプシド（英語、Depside）とは、ポリフェノールの1つの類型（化合物群）である。1種類の化合物ではないので、デプシド類（英語、Depsides）などと呼ばれる場合もある。また、しばしば地衣類に含有される成分であることから、日本語では地衣デプシドと呼ばれることもある。

解説

デプシドは2つ以上の芳香環がカルボン酸エステルの形で連なった構造をしている。このデプシドが持つエステル結合を加水分解する酵素としては、タンナーゼが知られている^[1]。また、ポリフェノールでもあり、この芳香環には直結する水酸基、すなわち、フェノール性の水酸基も存在しており、抗酸化物質でもある^[2]。

デプシド類は、主に地衣類から検出される化合物であるものの、維管束植物からも見つかっており、例えばケシ科、シソ科、ツツジ科、フトモモ科に属する植物からも検出されている ^[2]^[3] ^[4] ^[5]。デプシド類の中には、抗菌活性を持った化合物や、抗がん作用を持った化合物や、抗HIV活性を持った化合物も見い出されている^[5]^[6] ^[7] ^[8]。他にも、プロスタグランディン類やロイコトリエンB4（英語版）の生合成を阻害する作用も持った化合物、すなわち、非ステロイド性抗炎症薬とのしての効果を持った化合物も発見された^[9]^[10]^[11]^[12]。

生合成経路

化合物例

デプシドに分類される化合物の例を以下に挙げる。

ギロホール酸 - 地衣類のen:Cryptothecia rubrocinctaや、以下同じくen:Acarospora thamnina、en:Buellia consinna、en:Xanthoparmelia pokomyi（以上全て地衣類）に含有されている。
ジプロシステス酸 - 地衣類のen:Diploschistes scruposusに含有されている。
レカノール酸 - 地衣類のen:Acarospora thamninaやen:Buellia consinnaに含有されている。

など多数。

出典

^ The esterase and depsidase activities of tannase. E. Haslam and J. E. Stangroom, Biochem J. 1966 April; 99(1): 28–31.
^ ^a ^b Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T (October 2002). “Antioxidant ortho-benzoyloxyphenyl acetic acid ester, vaccihein A, from the fruit of rabbiteye blueberry (Vaccinium ashei)”. Chem. Pharm. Bull. 50 (10): 1416–7. doi:10.1248/cpb.50.1416. PMID 12372879. https://doi.org/10.1248/cpb.50.1416.
^ Zgórka G, Głowniak K (August 2001). “Variation of free phenolic acids in medicinal plants belonging to the Lamiaceae family”. J Pharm Biomed Anal 26 (1): 79–87. doi:10.1016/S0731-7085(01)00354-5. PMID 11451645.
^ Hillenbrand M, Zapp J, Becker H (April 2004). “Depsides from the petals of Papaver rhoeas”. Planta Med. 70 (4): 380–2. doi:10.1055/s-2004-818956. PMID 15095160.
^ ^a ^b Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ (August 2006). “Bioactive depsides and anthocyanins from jaboticaba (Myrciaria cauliflora)”. J. Nat. Prod. 69 (8): 1228–30. doi:10.1021/np0600999. PMID 16933884.
^ Kumar KC, Müller K (June 1999). “Lichen metabolites. 2. Antiproliferative and cytotoxic activity of gyrophoric, usnic, and diffractaic acid on human keratinocyte growth”. J. Nat. Prod. 62 (6): 821–3. doi:10.1021/np980378z. PMID 10395495.
^ Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GW, Proksa B, Pommier Y (March 1997). “Depsides and depsidones as inhibitors of HIV-1 integrase: discovery of novel inhibitors through 3D database searching”. J. Med. Chem. 40 (6): 942–51. doi:10.1021/jm960759e. PMID 9083483.
^ Nielsen J, Nielsen PH, Frisvad JC.(1998). Fungl depside, guisinol, from a marine derived strain of Emericella unguis. Phytochemistry 50: 263-265.
^ Gerrard JM, Peterson DA (February 1984). “Structure of the active site of prostaglandin synthase from studies of depsides: an alternate view”. Prostaglandins Leukot Med 13 (2): 139–42. doi:10.1016/0262-1746(84)90003-9. PMID 6425861.
^ Sankawa U, Shibuya M, Ebizuka Y, Noguchi H, Kinoshita T, Iitaka Y, Endo A, Kitahara N (July 1982). “Depside as potent inhibitor of prostaglandin biosynthesis: a new active site model for fatty acid cyclooxygenase”. Prostaglandins 24 (1): 21–34. doi:10.1016/0090-6980(82)90174-5. PMID 6812170.
^ Kumar KC, Müller K (June 1999). “Lichen metabolites. 1. Inhibitory action against leukotriene B4 biosynthesis by a non-redox mechanism”. J. Nat. Prod. 62 (6): 817–20. doi:10.1021/np9803777. PMID 10395494.
^ Kumar KC S, Müller K (April 2000). “Depsides as non-redox inhibitors of leukotriene B₄ biosynthesis and HaCaT cell growth, 2. Novel analogues of obtusatic acid”. Eur J Med Chem 35 (4): 405–11. doi:10.1016/S0223-5234(00)00132-X. PMID 10858601.