グアニン
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2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
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別称 2-amino-6-hydroxypurine, 2-aminohypoxanthine, Guanine
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識別情報
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CAS登録番号
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73-40-5
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PubChem
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135398634
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ChemSpider
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744
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UNII
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5Z93L87A1R
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EC番号
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200-799-8
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DrugBank
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DB02377
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KEGG
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C00242
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ChEBI
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ChEMBL
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CHEMBL219568
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4556
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RTECS番号
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MF8260000
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バイルシュタイン
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147911
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Gmelin参照
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431879
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keto form: O=C1c2ncnc2nc(N)N1 enol form: Oc1c2ncnc2nc(N)n1
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InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) ![チェック](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png) Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N ![チェック](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png) InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
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特性
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化学式
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C5H5N5O
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モル質量
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151.13 g/mol
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外観
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白色の非晶質固体
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密度
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2.200 g/cm3 (計算値)
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融点
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360 °C, 633 K, 680 °F (分解)
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水への溶解度
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溶けない
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酸解離定数 pKa
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3.3 (アミド), 9.2 (第二級), 12.3 (第一級)[1]
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危険性
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主な危険性
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Irritant
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NFPA 704
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引火点
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不燃性
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関連する物質
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関連物質
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シトシン、アデニン、チミン、ウラシル
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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グアニン (guanine) は分子式が C5H5N5O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。
右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。
DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。
サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物(グアノ)中から発見されたことによる。
関連物質
関連項目
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- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.