アミノアセトニトリル

アミノアセトニトリル
IUPAC名 2-Aminoacetonitrile[1]
識別情報
CAS登録番号	540-61-4
PubChem	10901
ChemSpider	10439
UNII	3739OQ10IJ
EC番号	208-751-8
MeSH	Aminoacetonitrile
RTECS番号	AL7750000
SMILES NCC#N
InChI InChI=1S/C2H4N2/c3-1-2-4/h1,3H2 Key: DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C2H4N2
モル質量	56.07 g mol^−1
外観	無色の液体
沸点	58 °C, 331.2 K, 136 °F (at 2.0 kPa)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H302, H312, H332, H351
Pフレーズ	P280
EU分類	Xn
Rフレーズ	R20/21/22, R40
Sフレーズ	S36
関連する物質
関連するアルカンニトリル	シアン化水素 チオシアン酸 ヨウ化シアン 臭化シアン 塩化シアン シアン化フッ素 アセトニトリル グリコロニトリル ジシアン プロパンニトリル アミノプロパンニトリル マロノニトリル ピバロニトリル アセトンシアノヒドリン
関連物質	DBNPA
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アミノアセトニトリル（英: Aminoacetonitrile）は、ニトリルとアミノ基からなる有機化合物である。構造は、最も単純なアミノ酸であるグリシンに類似する。通常は、塩化物または硫酸塩として市販される。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する^[2]。

製造と用途

工業的には、グリコロニトリルとアンモニアから作られる。

HOCH₂CN + NH₃ → H₂NCH₂CN + H₂O

アミノアセトニトリルの加水分解により、グリシンを生じる^[3]。

アミノアセトニトリルは特定の線虫に対してアセチルコリンのアゴニストとして作用し、駆虫薬として使用される^[4]。痙攣性麻痺と、宿主からの迅速な排除をもたらす。

星間物質

2008年に、アミノアセトニトリルがいて座銀河の中心付近の巨大な星雲に存在することが、マックスプランク電波天文学研究所 (Max Planck Institute for Radio Astronomy) の調査により明らかになった^[5]これは、グリシンが宇宙に広く存在するかどうかの議論に重要な発見である。

脚注

1. “Aminoacetonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (27 March 2005). 5 June 2012閲覧。
2. “毒物及び劇物指定令（昭和四十年政令第二号）第2条第32号”. e-Gov法令検索. 総務省行政管理局. 2019年12月17日閲覧。
3. Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
4. Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, S. S.; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S. et al. (2008). “A new class of anthelmintics effective against drug-resistant nematodes”. Nature 452 (7184): 176–180. Bibcode: 2008Natur.452..176K. doi:10.1038/nature06722. PMID 18337814. https://www.nature.com/articles/nature06722. 
5. Belloche, A.; Menten, K. M.; Comito, C.; Müller, H. S. P.; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). “Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N)” (pdf). Astronomy and Astrophysics 482 (1): 179–196. arXiv:0801.3219. Bibcode: 2008A&A...482..179B. doi:10.1051/0004-6361:20079203. http://www.aanda.org/articles/aa/pdf/2008/16/aa9203-07.pdf.