Il Winnetka Challenger 1999 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999. Il torneo si è giocato a Winnetka negli Stati Uniti dal 19 al 25 luglio 1999 su campi in cemento.
Vincitori
Singolare
Alex O'Brien ha battuto in finale Maks Mirny 6-2, 6-2
Doppio
James Blake / Thomas Blake hanno battuto in finale Maks Mirny / Alexander Reichel 6-4, 6-7, 6-3
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